methyl (4R,5S,2E)-4,5-epoxyhexenoate | 139686-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R,5S,2E)-4,5-epoxyhexenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 139686-31-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: NHKDLPHFEIBSQR-NBZFHMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-83 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S,2E)-4,5-epoxyhexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium trimethylsilonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3S,4'R,5'S,2'E)-3-(4',5'-epoxy-1'-oxohexenyloxymethyl)-2-hydroxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10

  摘要：

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。

  DOI：

  10.1039/b104920h
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (4R,5S,2E)-4,5-epoxyhexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10

  摘要：

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。

  DOI：

  10.1039/b104920h

文献信息

• Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of conjugated dienoic esters
  作者：Despina J Bougioukou、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02127-x

  日期：2002.1

  The chloroperoxidase (CPO)-catalyzed oxidations of dienes conjugated to an ester group were studied using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FONT, J.;SANCHEZ-FERRANDO, F.;SEGURA, C., AN. QUIM., 86,(1990) N, C. 665-668
  作者：FONT, J.、SANCHEZ-FERRANDO, F.、SEGURA, C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10
  作者：Toshihiko Ueki、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b104920h

  日期：——

  All four possible stereoisomers of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10, an autoregulator, have been efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from (S)-malic acid and sorbic acid, and the absolute configuration was determined to be 2S, 3S, 9R, 10S.

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。
• Stereoselective synthesis and structure of butalactin and lactone II isolated from Streptomyces species
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b407820a

  日期：——

  Butalactin (1a) and lactone II (2a) have been synthesized starting from (S)-malic acid and sorbic acid by a straightforward route. The absolute stereochemistry of 1a and 2a was unambiguously established by this synthesis.

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。