1,4-bis(1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzene | 501072-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-[4-(1-Hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 501072-65-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 330.574
• InChiKey: AZFPFZPDGTZEBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzene 在 4 A molecular sieve 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-trimethylsilyl-1-[4-(3-trimethylsilylpropynoyl)phenyl]propynone
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynyl(trimethyl)silane,bromide 、 对苯二甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,4-bis(1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羟基烯炔的亲电碳环化

  摘要：

  温和，高效，清洁！六元环状产物，包括二碘代环己二烯和2,3-二碘代苯，是在碘鎓诱导的羟基烯炔的内部碳环化反应中制备的（参见方案）。该反应在温和的反应条件下平稳进行，并且有效利用了由亲电试剂产生的所有卤素原子（I和Br）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003759

文献信息

• Indium(III) Chloride-Catalyzed Propargylation/Amination/Cycloisomerization Tandem Reaction: One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrroles from Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Xiao-tao Liu、Lei Huang、Fei-jian Zheng、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.200800473

  日期：——

  propargylation/amination/cycloisomerization tandem process has been developed for the synthesis of highly substituted pyrroles derivatives from propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines using indium(III) chloride as a multifunctional catalyst. This method provides a flexible and rapid route to substituted pyrroles.

  已经开发了一种方便的一锅法炔丙基化/胺化/环异构化串联方法，该方法用于使用氯化铟（III）作为多功能催化剂，从炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺合成高度取代的吡咯衍生物。这种方法为取代吡咯提供了一种灵活而快速的途径。
• Gold‐Catalyzed Dehydrogenative Cycloisomerization of 1,4‐Enyne Esters to 3,5‐Disubstituted Phenol Derivatives
  作者：Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Shifa Wang、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201701068

  日期：2017.12.19

  dehydrogenative cycloisomerization of 1,4‐enyne esters in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) or N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is described. The synthetic versatility of the methodology was exemplified by a gram‐scale reaction of one example, the ease to realize subsequent functional transformations of an adduct, and the application of the method to the synthesis of the bioactive

  一种在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下依赖于连续的金（I）催化的1,4-烯炔酯的脱氢环异构化反应的合成重要的3,5-二取代苯酚衍生物的方法）或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）进行了描述。该方法的合成多功能性由一个实例的克级反应，易于实现加合物的后续功能转化以及将该方法应用于生物活性分子LUF5771的合成来举例说明。
• Synthesis of Allenes via Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Propargylic Alcohols and Aromatic Compounds
  作者：Cheng-Fu Xu、Mei Xu、Liu-Qing Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/jo300147u

  日期：2012.3.16

  Functionalized allenes are efficiently synthesized in moderate to high yield from gold-catalyzed intermolecular reaction of propargylic alcohols and aromatic compounds. The user-friendly process could be conducted under mild reaction conditions with easily accessible starting materials.

  通过金催化的炔丙醇和芳族化合物的分子间反应，可以中等至高收率有效地合成官能化的烯。用户友好的过程可以在温和的反应条件下用容易获得的原料进行。
• Silver(I)-Catalyzed Addition of Phenols to Alkyne Cobalt Cluster Stabilized Carbocations
  作者：Carolina Valderas、Luis Casarrubios、Agusti Lledos、Manuel A. Ortuño、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201600288

  日期：2016.6.20

  A smooth catalytic method to use phenols as the nucleophilic partner in the Nicholas reaction has been developed. The method uses either AgI or AuI catalysts with AgClO4 or AgBF4 as the most efficient catalysts tested. Neither additional additives nor cocatalysts were required and the formation of the corresponding phenol adducts occurred in excellent yields. The process has the single limitation of

  已经开发出一种在尼古拉斯反应中使用苯酚作为亲核伴侣的光滑催化方法。该方法使用具有AgClO 4或AgBF 4的Ag I或Au I催化剂作为经过测试的最有效的催化剂。既不需要额外的添加剂也不需要助催化剂，并且相应的苯酚加合物的形成以优异的产率发生。该方法具有单一局限性，即较少的亲核酚（4-硝基苯酚）无法生成相应的加合物。另外，该反应是高度非对映选择性的。DFT计算允许提出涉及三金属中间体的催化循环。反应的决定速率的步骤是钴-银三金属中间体中的羟基消除。
• Silicon-Containing Thiol-Specific Bioconjugating Reagent
  作者：Zhenguo Zhang、Lanyang Li、Hailun Xu、Chi-Lik Ken Lee、Zhenhua Jia、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.3c12050

  日期：2024.1.24

  conjugates. Furthermore, the presence of a silicon moiety within the conjugated products opens up new avenues for drug release and bridging inorganics with other disciplines. This new class of silicon-containing thiol-specific bioconjugation reagents has significant implications for researchers working in bioanalytical science and medicinal chemistry and leads to innovative opportunities for advancing

  开发了一种新的含硅生物共轭试剂，用于与硫醇的选择性反应。硅的加入显着提高了化学选择性并抑制了逆反应过程，从而超越了传统试剂的能力。该方法用途广泛，与多种硫醇和不饱和羰基化合物兼容，可产生中等到高的结果。这些反应可以在生物相容性条件下进行，从而使其适合蛋白质生物共轭。所得缀合物在各种生物分子存在下表现出良好的稳定性，这表明它们在抗体-药物缀合物合成中的潜在应用。此外，共轭产物中硅部分的存在为药物释放以及无机物与其他学科之间的桥梁开辟了新途径。这种新型含硅硫醇特异性生物共轭试剂对生物分析科学和药物化学领域的研究人员具有重大意义，并为推进生物共轭研究和药物化学领域带来创新机会。