5-氟-2-(1H-吡唑-1-基)苯甲醛 | 1015845-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氟-2-(1H-吡唑-1-基)苯甲醛
• 英文名称: (5-fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzaldehyde；5-fluoro-2-pyrazol-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1015845-84-7
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O
• 分子量: 190.177
• InChiKey: CCXPRNAFNCMOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 5-氟-2-(1H-吡唑-1-基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到3,5-bis((E)-5-fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzylidene)tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有 p53 通路潜在激活作用的二芳基戊烷：结合计算机筛选研究、合成和生物活性评估

  摘要：

  计算机对二芳基戊烷库的研究使我们发现了潜在的新 MDM2/X 配体。随后合成了符合药物相似性和 ADMET 预测特性的最佳对接分数的二芳基戊烷类化合物，并评估了它们对结肠癌 HCT116 和成纤维细胞 HFF-1 细胞的抗增殖活性。对 p53-MDM2/X 相互作用的影响通过基于酵母的试验评估了化合物在 HCT116 细胞中显示出有效的抗增殖活性和在正常细胞中的低毒性，从而确定了一种潜在的双重抑制剂。此外，在不存在 p53 和表达突变 p53 形式的 MDA-MB-231 细胞中，其抗增殖作用显着降低。该化合物的抗增殖作用与诱导细胞周期停滞、细胞凋亡、PARP 在 HCT116 细胞中切割并增加 p53 及其转录靶标 p21 和 PUMA。通过对接研究预测了参与抑制 p53-MDM2/X 相互作用的对接姿势和残基。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100337

文献信息

• Heterocyclic Compound
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20180155333A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provide a compound having an orexin receptor antagonistic activity, which is expected to be useful as medicaments such as agents for the prophylaxis or treatment of sleep disorder, depression, anxiety disorder, panic disorder, schizophrenia, drug dependence, Alzheimer's disease and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有促醒素受体拮抗活性的化合物，预计可用作药物，如预防或治疗睡眠障碍、抑郁症、焦虑症、恐慌症、精神分裂症、药物依赖、阿尔茨海默病等的药剂。 本发明涉及由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。
• Heterocyclic compound
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US10131653B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention provide a compound having an orexin receptor antagonistic activity, which is expected to be useful as medicaments such as agents for the prophylaxis or treatment of sleep disorder, depression, anxiety disorder, panic disorder, schizophrenia, drug dependence, Alzheimer's disease and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有奥曲肽受体拮抗活性的化合物，该化合物有望用作药物，如预防或治疗睡眠障碍、抑郁症、焦虑症、恐慌症、精神分裂症、药物依赖、阿尔茨海默病等的药物。 本发明涉及一种由式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书中所定义，或其盐类。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3287454B1

  公开（公告）日：2020-09-02
• A Diarylpentanoid with Potential Activation of the p53 Pathway: Combination of <i>in silico</i> Screening Studies, Synthesis, and Biological Activity Evaluation
  作者：Joana Moreira、Joana Almeida、Joana B. Loureiro、Helena Ramos、Andreia Palmeira、Madalena M. Pinto、Lucília Saraiva、Honorina Cidade

  DOI：10.1002/cmdc.202100337

  日期：2021.10.6

  In silico studies of a library of diarylpentanoids led us to the identification of potential new MDM2/X ligands. The diarylpentanoids with the best docking scores obeying the druglikeness and ADMET prediction properties were subsequently synthesized and evaluated for their antiproliferative activity on colon cancer HCT116 and fibroblasts HFF-1 cells. The effect on p53-MDM2/X interactions was evaluated

  计算机对二芳基戊烷库的研究使我们发现了潜在的新 MDM2/X 配体。随后合成了符合药物相似性和 ADMET 预测特性的最佳对接分数的二芳基戊烷类化合物，并评估了它们对结肠癌 HCT116 和成纤维细胞 HFF-1 细胞的抗增殖活性。对 p53-MDM2/X 相互作用的影响通过基于酵母的试验评估了化合物在 HCT116 细胞中显示出有效的抗增殖活性和在正常细胞中的低毒性，从而确定了一种潜在的双重抑制剂。此外，在不存在 p53 和表达突变 p53 形式的 MDA-MB-231 细胞中，其抗增殖作用显着降低。该化合物的抗增殖作用与诱导细胞周期停滞、细胞凋亡、PARP 在 HCT116 细胞中切割并增加 p53 及其转录靶标 p21 和 PUMA。通过对接研究预测了参与抑制 p53-MDM2/X 相互作用的对接姿势和残基。