(S)-methyl 2-acetamido-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propanoate | 1361513-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-acetamido-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 1361513-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrFNO₃
• 分子量: 318.143
• InChiKey: DERBCZBRUXPELJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-n-(乙酰基氨基)-二甲基膦乙酸甲酯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₆₀H₄₆O₄P₂ 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 (S)-methyl 2-acetamido-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（P ？ OP）配合物催化的不对称加氢对映选择手性药物

  摘要：

  P  OP艺术：P的铑络合物 OP配体充当在不对称氢化作为高效和对映选择性的催化剂导致各种有价值的药物积木和手性药物如LY2497282，拉考沙胺，利凡斯的明，和阿瑞匹坦和12个进一步示例几个直接前体（参见方案; nbd =降冰片二烯; XC（O）G = NHAc，NHBoc，NHCbz，2-氧吡咯烷-1--1-基，OAc）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103014

文献信息

• P-Stereogenic <i>N</i>-Phosphine–Phosphite Ligands for the Rh-Catalyzed Hydrogenation of Olefins
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz-Sánchez、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03508

  日期：2020.4.3

  We have identified a successful family of simple P-stereogenic N-phosphine-phosphite ligands for the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins. These catalysts show excellent enantiocontrol for alpha-dehydroamino acid derivatives and aenamides (ee's up to >99%) and promising results for the more challenging beta-analogues (ee's up to 80%). The usefulness of these catalytic systems was further demonstrated with the synthesis of several valuable precursors for pharmacologically active compounds, with ee's at least as high as the best ones reported previously (up to >99%).