dimethyl 2,4-dioxoglutarate | 162253-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,4-dioxoglutarate
• 英文别名: dimethyl 2,4-dioxo-pentanedioate；dimethylmalonate；Dimethyl 2,4-dioxopentanedioate
• CAS: 162253-71-6
• 化学式: C₇H₈O₆
• 分子量: 188.137
• InChiKey: BVXUPHLMVXBGGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-环己烯-1-酮 、 dimethyl 2,4-dioxoglutarate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到2,4-bismethoxycarbonyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Mulamba, Tshilundu; Boukili-Garre, Rachida El; Seraphin, Denis, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 29 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-pyrrolidino-4-oxo-2-pentenedioate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 dimethyl 2,4-dioxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of tetrahydro-4H-pyrazolo[1,5-a]diazepine-2-carboxylate

  摘要：

  Hydrazines condense with dimethyl 2-pyrrolidino-4-oxo-2-pentenedioate in the presence of aq. HCl to form N-substituted pyrazole-3,5-dicarboxylates 2. Complex bicyclic derivatives, such as pyrazolo-oxazine 3a, pyrazolo-oxazepine 3b, pyrazolopyrazine 4a, and pyrazolo-diazepine 4b, were generated using 2-hydrazinoethanol, 3-hydrazinopropanol, 2-hydrazinoethylamine, and 3-hydrazinopropylamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01417-5

文献信息

• Iodine-catalysed sp³ C–H sulfonylation to form β-dicarbonyl sulfones with sodium sulfinates
  作者：Wen-Chao Gao、Jin-Jin Zhao、Hong-Hong Chang、Xing Li、Qiang Liu、Wen-Long Wei

  DOI：10.1039/c4ra09821h

  日期：——

  I₂ catalysed sp³ C–H sulfonylation to synthesize β-dicarbonyl sulfones with sodium sulfinate as the sulfonyl source.

  I₂催化的sp³ C-H磺化反应，以亚砜钠作为磺酰基来源合成β-二羰基砜。
• ZnCl₂supported on Fe₃O₄@SiO₂core-shell nanocatalyst for the synthesis of quinolines<i>via</i>Friedländer synthesis under solvent-free condition
  作者：Ebrahim Soleimani、Mahbobeh Naderi Namivandi、Heshmatollah Sepahvand

  DOI：10.1002/aoc.3566

  日期：2017.2

  Fe3O4@SiO2/ZnCl2 was prepared by supporting ZnCl2 on silica‐coated magnetic nanoparticles of Fe3O4. This recoverable catalyst was used for the synthesis of quinolines via Friedländer synthesis from 2‐aminoaryl ketones and α‐methylene ketones under solvent‐free condition. The prepared catalyst was characterized by FT‐IR, TEM, SEM, XRD, EDX, ICP‐OES, VSM and BET. It was found that Fe3O4@SiO2/ZnCl2 showed

  通过将ZnCl 2负载在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米粒子上，制备了Fe 3 O 4 @SiO 2 / ZnCl 2的磁性纳米催化剂。这种可回收的催化剂用于在无溶剂条件下通过2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮通过Friedländer合成法合成喹啉。通过FT-IR，TEM，SEM，XRD，EDX，ICP-OES，VSM和BET对制备的催化剂进行表征。发现Fe 3 O 4 @SiO 2 / ZnCl 2的催化活性高于均相的ZnCl 2。，并且可以重复使用几次，而不会造成活动损失。
• Remote stereocontrol as a synthetic strategy: diastereoselective annulations on an arene tricarbonylchromium template †
  作者：Surojit Sur、Sambasivam Ganesh、Vedavati G. Puranik、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/a705285e

  日期：——

  Stereoselective annulations on Cr(CO)3 complexed tetralone and benzosuberone§ derivatives have been achieved. Diastereomeric products are shown to be related by an epimerisable chiral centre. An unusually facile de-ethoxycarbonylation has been observed.

  在 Cr(CO)3 复合物四氢萘酮和苯并四氢萘酮衍生物上实现了立体选择性环化。结果表明，非对映产物通过一个可外嵌的手性中心相互关联。还观察到了异常简便的脱乙氧基羰基化反应。
• Verfahren zur Herstellung von Imidazopyridinderivaten
  申请人：LONZA A.G.

  公开号：EP0645388A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Imidazopyridinen der allgemeinen Formel worin die Resten R₁ bis R₄ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, beschrieben. Im Schlüsselschritt des Verfahrens wird ein Amidin der Formel mit einer 1,3-Dicarbonylverbindung der allgemeinen Formel cyclisiert. Die Imidazopyridine sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Angiotensin-II-Antagonisten.

  一种制备通式咪唑并吡啶的新工艺 其中残基 R₁ 至 R₄ 的含义见说明。 在该工艺的关键步骤中，通式为 与通式如下的 1,3-二羰基化合物反应 进行环化。 咪唑并吡啶是生产血管紧张素 II 拮抗剂的重要中间体。
• NON-PHTHALATE COMPOUNDS AS ELECTRON DONORS FOR POLYOLEFIN CATALYSTS
  申请人：Formosa Plastics Corporation, U.S.A.

  公开号：EP2969201A2

  公开（公告）日：2016-01-20