platycaryanin A | 160210-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: platycaryanin A
• 英文别名: alnusnin A；Platycaryanin A；3,4,5-trihydroxy-2-[[(1R,2S,19R,20S,22R)-7,8,9,12,13,14,28,30,33,34,35-undecahydroxy-4,17,25,38-tetraoxo-20-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-3,18,21,24,39-pentaoxaheptacyclo[20.17.0.02,19.05,10.011,16.026,31.032,37]nonatriaconta-5,7,9,11,13,15,26,28,30,32,34,36-dodecaen-29-yl]oxy]benzoic acid
• CAS: 160210-37-7
• 化学式: C₄₈H₃₂O₃₁
• 分子量: 1104.76
• InChiKey: QHBPFITYIMCEOX-PSAZYJJASA-N

物化性质

• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  531
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  platycaryanin A 在 borate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CXXIV. Five New Ellagitannins, Platycaryanins A, B, C, and D, and Platycariin, and a New Complex Tannin, Strobilanin, from the Fruits and Bark of Platycarya strobilacea SIEB et ZUCC., and Biomimetic Synthesis of C-Glycosidic Ellagitannins from Glucopyranose-Based Ellagitannins.

  摘要：

  从Platycarya strobilacea SIEB. et ZUCC.（胡桃科）的果实和树皮中分离出了五种新的鞣花酸类化合物，分别是platycaryanins A（27）、B（26）、C（30）和D（25），以及platycariin（31），同时还分离出了二十六种已知化合物。根据光谱学和化学证据，platycaryanins A、B和C以及platycariin被鉴定为具有军团酸酯基团的鞣花酸类化合物，而platycaryanin D则被发现是一种不寻常的鞣花酸，具有在葡萄糖吡喃糖2、3位和4、6位的(R)-六羟基二苯酸酯。在这些化学研究过程中，对以前从Alnus sieboldiana分离出的相似鞣花酸alnusnins A和B进行了重新审查，导致我们修正了它们的结构，分别为29和28，其中军团酸基团形成了内酯环。此外，首次成功实现了将具有葡萄糖吡喃核的鞣花酸转化为C-糖苷鞣花酸的生物仿生转化，该反应被应用于platycariin（31）的结构阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1708
• 作为产物：
  描述：

  alnusnin A 反应 10.0h， 生成 platycaryanin A
  参考文献：
  名称：

  从丁香中分离出的可水解单宁：一种新的 C-糖苷鞣花单宁的结构和具有 Tergaloyl 基团的单宁的光谱特征

  摘要：

  十八种可水解单宁，包括一种名为aromatinin A (1) 的新型C-糖苷单宁，是从Syzygiumaromaticum Merr 的干花蕾的丙酮水提取物中分离出来的。等佩里。根据光谱数据和木麻黄素 (18) 和没食子酸 (20) 的合成，我们确定 1 具有没食子酸 C-葡萄糖苷结构。这是具有没食子酸 C-葡萄糖苷结构的可水解单宁的罕见例子。我们还报告了 syzyginin A (2)、bicornin (3) 和 platycaryanin A (4) 的 1 H 核磁共振 (NMR) 光谱特征，它们也是从 S.aromaticum 中分离出来的，基于它们具有 tergaloyl 基团的结构或其depsidone形式。其余的已知化合物被确定为 alunusnin A (5)、rugosin C (6)、1,2,3-tri-O-galloyl--D-glucose (7)、1,2,3

  DOI：

  10.3987/com-11-12392

文献信息

• Alnusnins A and B from the leaves of Alnus sieboldiana
  作者：Makoto Ishimatsu、Takashi Tanaka、Gen-ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80302-4

  日期：1989.1

  Abstract Two new ellagitannins, alnusnins A and B, have been isolated from the leaves of Alnus sieboldiana (Betulaceae) and characterized as 1- O -galloyl-2,3-( S )-hexahydroxydiphenoyl-4,6-( S )-tergalloyl-β- d -glucose and 2,3-( S )-hexahydroxydiphenoyl-4,6-( S )-tergalloyl- d -glucose, respectively, by chemical and spectral evidence. The occurrence of eight known tannins, 1,2,6-tri- O -galloyl-β-

  摘要 从桦木科 (Alnus sieboldiana) 的叶子中分离出两种新的鞣花单宁, alnusnins A 和 B, 并表征为 1-O-galloyl-2,3-( S )-hexahydroxydiphenoyl-4,6-( S )-tergalloyl -β- d -葡萄糖和 2,3-( S )-六羟基二苯甲酰基-4,6-( S )-tergalloyl-d -葡萄糖，分别通过化学和光谱证据。八种已知单宁、1,2,6-三-O-没食子酰-β-d-葡萄糖、严格素、木麻黄素、水苏素、花梗素、1(β)-O-没食子酰花梗素和藤黄素 A，以及两种黄酮类化合物松树素的出现和槲皮素 3-O-β-d-葡糖苷酸，也已被证实。
• Tannins and Related Compounds. CXXIV. Five New Ellagitannins, Platycaryanins A, B, C, and D, and Platycariin, and a New Complex Tannin, Strobilanin, from the Fruits and Bark of Platycarya strobilacea SIEB et ZUCC., and Biomimetic Synthesis of C-Glycosidic Ellagitannins from Glucopyranose-Based Ellagitannins.
  作者：Takashi TANAKA、Shinji KIRIHARA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1708

  日期：——

  Five new ellagitannins, platycaryanins A (27), B (26), C (30), and D (25), and platycariin (31), and a new complex tannin, strobilanin (32), have been isolated from the fruits and bark of Platycarya strobilacea SIEB. et ZUCC. (Juglandaceae), together with twenty-six known compounds. On the basis of spectroscopic and chemical evidence, platycaryanins A, B and C, and platycariin have been characterized as the ellagitannins having a tergalloyl ester group, while platycaryanin D was found to be an unusual ellagitannin possessing (R)-hexahydroxydiphenoyl esters at the glucopyranose 2, 3- and 4, 6-positions. During these chemical studies, re-examination of the similar ellagitannins, alnusnins A and B, which were previously reported from Alnus sieboldiana, led us to revise their structures to 29 and 28, respectively, in which the tergalloyl group forms a lactone ring. Furthermore, biomimetic conversion of ellagitannins having a glucopyranose core into C-glycosidic ellagitannins was successfully achieved for the first time, and the reaction was applied to the structure elucidation of platycariin (31).

  从Platycarya strobilacea SIEB. et ZUCC.（胡桃科）的果实和树皮中分离出了五种新的鞣花酸类化合物，分别是platycaryanins A（27）、B（26）、C（30）和D（25），以及platycariin（31），同时还分离出了二十六种已知化合物。根据光谱学和化学证据，platycaryanins A、B和C以及platycariin被鉴定为具有军团酸酯基团的鞣花酸类化合物，而platycaryanin D则被发现是一种不寻常的鞣花酸，具有在葡萄糖吡喃糖2、3位和4、6位的(R)-六羟基二苯酸酯。在这些化学研究过程中，对以前从Alnus sieboldiana分离出的相似鞣花酸alnusnins A和B进行了重新审查，导致我们修正了它们的结构，分别为29和28，其中军团酸基团形成了内酯环。此外，首次成功实现了将具有葡萄糖吡喃核的鞣花酸转化为C-糖苷鞣花酸的生物仿生转化，该反应被应用于platycariin（31）的结构阐明。
• Hydrolysable Tannins Isolated from Syzygium aromaticum: Structure of a New C-Glucosidic Ellagitannin and Spectral Features of Tannins with a Tergalloyl Group
  作者：Tsutomu Hatano、_ Eerdunbayaer、Akiko Nozaki、Eizo Takahashi、Keinosuke Okamoto、Hideyuki Ito、Li-Ming Bao

  DOI：10.3987/com-11-12392

  日期：——

  C-glucoside structure. We also report the 1 H nuclear magnetic resonance (NMR) spectral features of syzyginin A (2), bicornin (3), and platycaryanin A (4), which were also isolated from S. aromaticum, based on their structures with a tergalloyl group or its depsidone form. The remaining known compounds were identified as alunusnin A (5), rugosin C (6), 1,2,3-tri-O-galloyl--D-glucose (7), 1,2,3,6-t

  十八种可水解单宁，包括一种名为aromatinin A (1) 的新型C-糖苷单宁，是从Syzygiumaromaticum Merr 的干花蕾的丙酮水提取物中分离出来的。等佩里。根据光谱数据和木麻黄素 (18) 和没食子酸 (20) 的合成，我们确定 1 具有没食子酸 C-葡萄糖苷结构。这是具有没食子酸 C-葡萄糖苷结构的可水解单宁的罕见例子。我们还报告了 syzyginin A (2)、bicornin (3) 和 platycaryanin A (4) 的 1 H 核磁共振 (NMR) 光谱特征，它们也是从 S.aromaticum 中分离出来的，基于它们具有 tergaloyl 基团的结构或其depsidone形式。其余的已知化合物被确定为 alunusnin A (5)、rugosin C (6)、1,2,3-tri-O-galloyl--D-glucose (7)、1,2,3