2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: HFXIRPVDQWUENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙炔 、 4-氯苯甲脒盐酸盐 在 2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  由Am盐酸盐和溴代乙炔的碱介导的二取代和三取代的咪唑的合成

  摘要：

  已开发出一种新的无过渡金属的方法，该方法由易于处理的am盐酸盐和溴乙炔制备取代的咪唑。反应在空气中进行，并使用廉价的K 2 CO 3作为碱。添加2,2'-联吡啶和水对产品收率有有利影响。各种二，三取代的咪唑均以高收率（高达88％）制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201502707

文献信息

• Imidazoles from nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes with amidines: synthesis and trypanocidal activity studies
  作者：Elumalai Gopi、Tarun Kumar、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ob01444a

  日期：——

  Cascade reactions of amidines with nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes provide potentially bioactive imidazoles in good to excellent yields in most cases. While 2,4-disubstituted imidazol-5-yl acetates are formed in the first case, 2,4-disubstituted imidazoles, bearing no substituent at position 5, are the products in the second case. These two series of imidazoles, viz. 2,4,5-trisubstituted

  在大多数情况下，am与乙酸烯丙酯和α-溴硝基烯烃的级联反应可提供潜在的具有生物活性的咪唑，其收率良好至极佳。在第一种情况下形成2,4-二取代的咪唑-5-基乙酸盐，而在第二种情况下形成2,4-二取代的咪唑，它们在5位不带取代基。这两个咪唑系列，即。筛选了2,4,5-三取代和2,4-二取代的抗原生动物寄生虫克氏锥虫的活性，锥虫是南美锥虫病的病因。多达三种化合物的活性与标准苯并咪唑一样，而另外两种化合物的活性则高2–3倍，这突出了取代的咪唑的潜力，它很容易从硝基烯烃中获得，并可能是抗寄生虫药。
• A facile and eco-friendly synthesis of diarylthiazoles and diarylimidazoles in water
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Gautam Patel、Sudeep Gupta、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.069

  日期：2011.4

  A simple, efficient and high yielding greener protocol for the synthesis of substituted thiazoles and imidazoles is described that utilizes the reaction of readily available alpha-tosyloxy ketones with variety of thioamides/amidines in water. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.