(E)-dec-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate | 1542211-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-dec-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: trans-2-Decen-1-ol, trifluoroacetate；[(E)-dec-2-enyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1542211-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₉F₃O₂
• 分子量: 252.277
• InChiKey: WBRGXAXCDNMVNG-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 保留指数：
  1253.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dec-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 trans-fluoro(phenyl)bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基氟化的机理研究

  摘要：

  采用计算和实验方法研究了以AgF为氟化物源的钯（0）催化烯丙基氯化物氟化的机理。我们的发现表明，烯丙基氟化钯是亲核试剂和亲电试剂均必需的关键中间体。还获得了支持同双金属机制的证据，其中中性烯丙基钯氟化物对阳离子烯丙基钯亲电试剂（以氟化物为抗衡离子）的亲核攻击发生了C-F键的形成。根据该机理和计算出的过渡态，对在区域选择性氟化中观察到的高支化选择性和异常配体效应进行了评估。这些结果可能对其他过渡金属催化的氟化机理具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/om401240p
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醇 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到(E)-dec-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基氟化的机理研究

  摘要：

  采用计算和实验方法研究了以AgF为氟化物源的钯（0）催化烯丙基氯化物氟化的机理。我们的发现表明，烯丙基氟化钯是亲核试剂和亲电试剂均必需的关键中间体。还获得了支持同双金属机制的证据，其中中性烯丙基钯氟化物对阳离子烯丙基钯亲电试剂（以氟化物为抗衡离子）的亲核攻击发生了C-F键的形成。根据该机理和计算出的过渡态，对在区域选择性氟化中观察到的高支化选择性和异常配体效应进行了评估。这些结果可能对其他过渡金属催化的氟化机理具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/om401240p

文献信息

• Mechanistic Investigations of Palladium-Catalyzed Allylic Fluorination
  作者：Matthew H. Katcher、Per-Ola Norrby、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/om401240p

  日期：2014.5.12

  A computational and experimental approach was employed to study the mechanism of the palladium(0)-catalyzed fluorination of allylic chlorides with AgF as fluoride source. Our findings indicate that an allylpalladium fluoride is a key intermediate necessary for the generation of both the nucleophile and electrophile. Evidence was also obtained to support a homobimetallic mechanism in which C–F bond

  采用计算和实验方法研究了以AgF为氟化物源的钯（0）催化烯丙基氯化物氟化的机理。我们的发现表明，烯丙基氟化钯是亲核试剂和亲电试剂均必需的关键中间体。还获得了支持同双金属机制的证据，其中中性烯丙基钯氟化物对阳离子烯丙基钯亲电试剂（以氟化物为抗衡离子）的亲核攻击发生了C-F键的形成。根据该机理和计算出的过渡态，对在区域选择性氟化中观察到的高支化选择性和异常配体效应进行了评估。这些结果可能对其他过渡金属催化的氟化机理具有重要意义。