4-(dimethylamino)-2,6-diphenylpyrimidine | 41270-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-2,6-diphenylpyrimidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,6-diphenyl-4-pyrimidinamine；N,N-dimethyl-2,6-diphenylpyrimidin-4-amine
• CAS: 41270-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: QYGMYDDXZPSUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-diphenyl-5-propylpyrimidine 、 4-(dimethylamino)-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过N，N-二甲基甲酰胺二烷基乙二醛或原酸酯的[5 + 1] am啶合成三或四取代嘧啶衍生物，并将其应用于嘧啶向Pyrido [2,3-d]嘧啶5的环转化中一阶导数

  摘要：

  描述了由功能化的硅烷，有机锂化合物和两个腈以N，N-二甲基甲酰胺二烷基乙缩醛作为C1单元制备的en啶的[5 + 1]环化反应，可在以下条件下合成三和四取代的嘧啶衍生物无催化剂和无溶剂的反应条件。此外，描述了通过使用原酸酯作为C1单元的en啶的[5 + 1]环化，其中催化量的ZnBr 2催化环化以在甲苯或二甲苯回流条件下产生多取代的嘧啶。此外，还原性开环反应与[Mo（CO）6 ]结合，随后分子内环化反应与tBuOK有效地导致含有异恶唑基和乙氧基取代基的嘧啶的骨架转化，从而以优异的产率形成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-5-酮骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100040

文献信息

• KO^tBu-promoted synthesis of multi-substituted 4-aminopyrimidines from benzonitriles and aliphatic amides
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ra24292d

  日期：——

  Multi-substituted 4-aminopyrimidines were prepared from commercially-available benzonitriles and aliphatic amides in transition-metal-free conditions. With KO^tBu as the only promoter, target pyrimidines were isolated in moderate to excellent yields.

  多取代的4-氨基嘧啶是从商业上可获得的苯腈和脂肪酰胺在无过渡金属条件下合成的。仅使用KO^tBu作为唯一的促进剂，目标嘧啶以中等到极好的产率被分离出来。
• 2-aza-1,3-dienes with electron-releasing substituents at the 1,3 positions. Reagents for the construction of pyridine and pyrimidine derivatives
  作者：Georges Morel、Evelyne Marchand、Jean-Paul Pradère、Loic Toupet、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00546-7

  日期：1996.7

  with a variety of electron-deficient dienophiles to yield pyridine or pyrimidine derivatives. The stereochemistry of the hetero Diels-Alder reaction in the cases of dimethyl fumarate and acrylonitrile has been assigned by X-ray diffraction analyses of the resulting tetrahydropyridines and corresponds to an exo selectivity. The number and nature of cycloadducts in the cases of dimethyl acetylenedicarboxylate

  通过N-亚硫基乙am碘化物的去质子化，由N-硫代酰基乙acet制备带有1和3-供体取代基的新的2-氮杂-1,3-二烯。2-氮杂-3-（二甲基氨基）-1-（甲硫基）-1-苯基丁二烯（3）被残留的前体盐作为异二烯基团原位捕获，得到嘧啶5。取代的2-氮杂-1-（二甲基氨基）-3-（甲硫基）类似物容易与各种缺电子的亲二烯体反应，生成吡啶或嘧啶衍生物。富马酸二甲酯和丙烯腈情况下的杂Diels-Alder反应的立体化学已通过所得四氢吡啶的X射线衍射分析确定，并对应于exo选择性。在乙炔二羧酸二甲酯和异硫氰酸苯酯的情况下，环加合物的数量和性质取决于C-4取代。由C-4未取代的氮杂丁二烯8获得的结果由涉及伯[4 + 2]加合物中二甲基氨基的1,3-迁移的烯丙基重排解释。
• Orthoamide, LXV [1]. Kondensationsreaktionen von Amidinen, Guanidinen, Hydrazin und Hydrazin-Derivaten mit Orthoamiden von Alkincarbonsäuren / Orthoamides,LXV [1]. Condensation Reactions of Amidines, Guanidines, Hydrazine and Hydrazine Derivatives with Orthoamides of Alkyne Carboxylic Acids
  作者：Willi Kantlehner、Jochen Mezger、Rüdiger Stieglitz、Kai Edelmann、Hansjörg Lehmann、Markus Vettel、Ralf Kreß、Wolfgang Frey、Sebastian Ladendorf

  DOI：10.1515/znb-2007-0804

  日期：2007.8.1

  The orthoamide derivatives 4 react with amidines 10 and guanidines 11 to give 4-dimethylaminopyrimidines 12. The 3-dimethylamino-pyrazoles 13a - c can be prepared from orthoamides 4 and hydrazine. The hydrazine derivative 14, whose constitution was established by crystal structure analysis, is obtained in low yield when hydrazine is added dropwise to a boiling solution of 4d in THF. Methyl- and phenylhydrazine

  邻酰胺衍生物4与脒10和胍11反应得到4-二甲氨基嘧啶12。3-二甲氨基-吡唑13a-c可以由邻酰胺4和肼制备。通过晶体结构分析确定其组成的肼衍生物14在将肼逐滴加入4d的THF中的沸腾溶液中时以低收率获得。甲基-和苯肼与邻酰胺4a、c反应产生异构吡唑19和20的混合物。4c与酰基肼21a-e反应得到吡唑13b。根据该方案，吡唑 26 是在 4a 和乙酰酰肼的反应中产生的，而 4a 与芳族酸酰肼 21c-e 反应得到缩合产物，可能是脒腙28。4，5-二氮杂-辛四烯衍生物30由4c与对甲苯磺酰肼反应产生。烯酮胺 34a-c 是原酰胺 4b-d 与 4,4-二甲基氨基硫脲 34 反应的产物，加热环化得到高熔点吡唑硫酮 35a-c。根据 35c 的晶体结构分析，该化合物具有两性离子特性，并通过固态氢桥缔合。
• Synthesis of Tri- or Tetrasubstituted Pyrimidine Derivatives through the [5+1] Annulation of Enamidines with either N,N-Dimethylformamide Dialkyl Acetals or Orthoesters and Their Application in a Ring Transformation of Pyrimidines to Pyrido[2,3-d]pyrimidi
  作者：Toshiaki Sasada、Youichi Aoki、Reiko Ikeda、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/chem.201100040

  日期：2011.8.16

  The [5+1] annulation of enamidines, which were prepared from functionalized silanes, organolithium compounds and two nitriles, with N,N‐dimethylformamide dialkyl acetals as the C1 unit is described, leading to the synthesis of tri‐ and tetrasubstituted pyrimidine derivatives under catalyst‐ and solvent‐free reaction conditions. Furthermore, the [5+1] annulation of enamidines by using orthoesters as

  描述了由功能化的硅烷，有机锂化合物和两个腈以N，N-二甲基甲酰胺二烷基乙缩醛作为C1单元制备的en啶的[5 + 1]环化反应，可在以下条件下合成三和四取代的嘧啶衍生物无催化剂和无溶剂的反应条件。此外，描述了通过使用原酸酯作为C1单元的en啶的[5 + 1]环化，其中催化量的ZnBr 2催化环化以在甲苯或二甲苯回流条件下产生多取代的嘧啶。此外，还原性开环反应与[Mo（CO）6 ]结合，随后分子内环化反应与tBuOK有效地导致含有异恶唑基和乙氧基取代基的嘧啶的骨架转化，从而以优异的产率形成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-5-酮骨架。