(α-chloro-p-methoxybenzyl)diphenylphosphine oxide | 18872-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (α-chloro-p-methoxybenzyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: α-Chlor-4-methoxy-benzyl-diphenylphosphinoxid；1-[Chloro(diphenylphosphoryl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 18872-84-9
• 化学式: C₂₀H₁₈ClO₂P
• 分子量: 356.788
• InChiKey: UXBWIECBCCEZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-chloro-p-methoxybenzyl)diphenylphosphine oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-氯-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of benzylphosphine oxides and E-stilbenes

  摘要：

  A series of substituted benzylphosphine oxides has been synthesised by reduction of the corresponding (alpha-chlorobenzyl)phosphine oxide, derived from the benzaldehyde and chlorodiphenylphosphine, with either sodium borohydride (DMSO, 60-70 degrees C, 12 h) or tributyltin hydride and AIBN (C6H6. 80 degrees C, 2 h). Reaction of the (alpha-lithiobenzyl)phosphine oxide with aldehydes gave exclusively E-alkenes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73481-2
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 4-甲氧基苯甲醛 以 氯仿 为溶剂， 生成 (α-chloro-p-methoxybenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与三价磷试剂的反应。第10部分。一氯膦和醛

  摘要：

  氯膦（1）与醛的反应生成α-氯烷基膦氧化物（11）已显示涉及两种稳定的有机磷中间体。氯二苯基膦（1a）与苯甲醛反应的详细研究表明，中间体为α-氯苄基α-（二苯基膦酰基）苄基醚（8a）和双-[α-（二苯基膦酰基）苄基]醚（12a），仅形成为一种非对映异构体。2-氯2,2,3,5四苯基1,4,2λ 5 -dioxaphospholan（4A）被建议作为这些膦氧化物的前体，并且对于整个途径α-chlorobenzyldiphenylphosphine氧化物（11A）的实验证据被表达。这些复杂反应的先前合理化证明需要重新评估。

  DOI：

  10.1039/p19810000776

文献信息

• Reactions of carbonyl compounds with tervalent phosphorus reagents. Part 10. Monochlorophosphines and aldehydes
  作者：Norman J. De' ath、J. Allen Miller、M. John Nunn、Denis Stewart

  DOI：10.1039/p19810000776

  日期：——

  The reaction of chlorophosphines (1) with aldehydes to give α-chloroalkylphosphine oxides (11) has been shown to involve two stable organophosphorus intermediates. Detailed study of the reaction of chlorodiphenylphosphine (1a) with benzaldehyde has revealed that the intermediates are α-chlorobenzyl α-(diphenylphosphinoyl)benzyl ether (8a) and bis-[α-(diphenylphosphinoyl)benzyl] ether (12a), and that

  氯膦（1）与醛的反应生成α-氯烷基膦氧化物（11）已显示涉及两种稳定的有机磷中间体。氯二苯基膦（1a）与苯甲醛反应的详细研究表明，中间体为α-氯苄基α-（二苯基膦酰基）苄基醚（8a）和双-[α-（二苯基膦酰基）苄基]醚（12a），仅形成为一种非对映异构体。2-氯2,2,3,5四苯基1,4,2λ 5 -dioxaphospholan（4A）被建议作为这些膦氧化物的前体，并且对于整个途径α-chlorobenzyldiphenylphosphine氧化物（11A）的实验证据被表达。这些复杂反应的先前合理化证明需要重新评估。
• DEATN N. J.; MILLER J. A.; NUNN M. J.; STEWART D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 776-784
  作者：DEATN N. J.、 MILLER J. A.、 NUNN M. J.、 STEWART D.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of benzylphosphine oxides and E-stilbenes
  作者：Karen M. Brown、Nicholas J. Lawrence、John Liddle、Faiz Muhammad、David A. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73481-2

  日期：1994.9

  A series of substituted benzylphosphine oxides has been synthesised by reduction of the corresponding (alpha-chlorobenzyl)phosphine oxide, derived from the benzaldehyde and chlorodiphenylphosphine, with either sodium borohydride (DMSO, 60-70 degrees C, 12 h) or tributyltin hydride and AIBN (C6H6. 80 degrees C, 2 h). Reaction of the (alpha-lithiobenzyl)phosphine oxide with aldehydes gave exclusively E-alkenes.