2-(2-benzyloxyphenyl)-N-methylacetamide | 202811-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzyloxyphenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-methyl-2-(2-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 202811-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RITUYECJZZQANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxyphenyl)-N-methylacetamide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 cesium chloride 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 N-[(1R)-1-(N-(2-[2-(3-hydroxypropoxy)phenyl]ethyl)-N-methylcarbamoyl)-2-(2-naphthyl)ethyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New highly potent dipeptidic growth hormone secretagogues with low molecular weight

  摘要：

  Based on NN703, low molecular weight growth hormone secretagouges (GHSs) with a reduced number of hydrogen binding sites were designed by removal of the C-terminal amide group. The compounds were highly potent in combination with high efficacy in a rat pituitary cell assay, being characterized with EC50 values down to 0.8 nM. Selected compounds were tested in in vivo animal models. The oral bioavailability in dogs was 16-44%. Also, the ED50 values of the compounds were determined both in dog and swine. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00160-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯乙酸 、 甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 以65%的产率得到2-(2-benzyloxyphenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  New highly potent dipeptidic growth hormone secretagogues with low molecular weight

  摘要：

  Based on NN703, low molecular weight growth hormone secretagouges (GHSs) with a reduced number of hydrogen binding sites were designed by removal of the C-terminal amide group. The compounds were highly potent in combination with high efficacy in a rat pituitary cell assay, being characterized with EC50 values down to 0.8 nM. Selected compounds were tested in in vivo animal models. The oral bioavailability in dogs was 16-44%. Also, the ED50 values of the compounds were determined both in dog and swine. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00160-4

文献信息

• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1184370B1

  公开（公告）日：2005-09-14
• COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0923539A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US5846990A
  申请人：——

  公开号：US5846990A

  公开（公告）日：1998-12-08
• US5922770A
  申请人：——

  公开号：US5922770A

  公开（公告）日：1999-07-13
• US6127354A
  申请人：——

  公开号：US6127354A

  公开（公告）日：2000-10-03