3-benzyl-2,5-dimethylpyrazine | 73570-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-2,5-dimethylpyrazine
• CAS: 73570-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: CWNOONIFMAQEPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基丙酮盐酸盐 、 苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到3-benzyl-2,5-dimethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  碱促进由芳醛和 α-氨基酮合成 3-苄基-2,5-二芳基吡嗪

  摘要：

  摘要 开发了一种在 Na2CO3 存在下由 α-氨基酮盐酸盐和芳醛制备 3-苄基-2,5-二芳基吡嗪衍生物的新方法。与吡嗪的经典合成方法相比，该协议不需要额外的氧化剂，对环境更友好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1725973

文献信息

• Pyrazine Alkylation with Aldehydes and Haloalkanes Using <i>N,N’</i> ‐Bis(trimethylsilyl)‐1,4‐dihydropyrazine Derivatives
  作者：Hayato Tsurugi、Minami Matsuno、Tomomi Kawakami、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/ejoc.202200862

  日期：2022.11.7

  N,N’-Bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazines serves as starting materials for introducing alkyl groups into the parent pyrazine skeletons upon combined with aldehydes and nBu4NF as well as electron-deficient alkyl halides. In this reaction, activation of the trimethylsilyl moiety by fluoride is the key step for generating electron-rich silicate intermediates, while reduction of electron-deficient

  N,N' -Bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazines 用作起始材料，用于在与醛和n Bu 4 NF 以及缺电子烷基卤化物结合时将烷基基团引入母体吡嗪骨架。在该反应中，氟化物对三甲基甲硅烷基部分的活化是生成富电子硅酸盐中间体的关键步骤，而缺电子烷基卤化物被1a还原产生自由基阳离子 [ 1a ]⋅ +以进一步形成 C-C 键.
• FLAMENT I.; SONNAY PH.; OHLOFF G., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1979, 88, NO 11, 941-950
  作者：FLAMENT I.、 SONNAY PH.、 OHLOFF G.

  DOI：——

  日期：——
• Base promoted synthesis of 3-benzyl-2,5-diarylpyrazines from arylaldehydes and α-amino ketones
  作者：Chao Wang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1725973

  日期：2020.4.2

  Abstract A novel approach to 3-benzyl-2,5-diarylpyrazine derivatives from α-amino ketones hydrochloride and arylaldehydes in the presence of Na2CO3 has been developed. In contrast with the classic synthetic methods of pyrazines, this protocol does not need additional oxidants and is more friendly to environment. Graphical Abstract

  摘要 开发了一种在 Na2CO3 存在下由 α-氨基酮盐酸盐和芳醛制备 3-苄基-2,5-二芳基吡嗪衍生物的新方法。与吡嗪的经典合成方法相比，该协议不需要额外的氧化剂，对环境更友好。图形概要