(2R,3R,4S,7S)-3-hydroxy-N,7-dimethoxy-N,2,4-trimethyl-7-(3-phenylmethoxyphenyl)heptanamide | 909119-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,7S)-3-hydroxy-N,7-dimethoxy-N,2,4-trimethyl-7-(3-phenylmethoxyphenyl)heptanamide
• CAS: 909119-59-1
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₅
• 分子量: 429.557
• InChiKey: WCELSIMJVQGKKB-WJHCDBIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,7S)-3-hydroxy-N,7-dimethoxy-N,2,4-trimethyl-7-(3-phenylmethoxyphenyl)heptanamide 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R,3R,4S,7S)-3-hydroxy-7-(3-hydroxyphenyl)-N,7-dimethoxy-N,2,4-trimethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  合成的溴代海藻毒素和颤动毒素A和D的C9–C21片段的合成

  摘要：

  已经设计了高度立体选择性的合成的溴代紫杉毒素和oscillatoxins A和D的C9–C21片段。该新方法依赖于来自N-酰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮和二烷基乙缩醛的烯醇钛的交叉偶联以及O-苄基保护基团的选择性氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.187
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S)-3-iodo-1-methoxypropyl]-3-phenylmethoxybenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 草酰氯 、 lithium amidotrihydroborate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R,4S,7S)-3-hydroxy-N,7-dimethoxy-N,2,4-trimethyl-7-(3-phenylmethoxyphenyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  合成的溴代海藻毒素和颤动毒素A和D的C9–C21片段的合成

  摘要：

  已经设计了高度立体选择性的合成的溴代紫杉毒素和oscillatoxins A和D的C9–C21片段。该新方法依赖于来自N-酰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮和二烷基乙缩醛的烯醇钛的交叉偶联以及O-苄基保护基团的选择性氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.187

文献信息

• Synthesis of the C9–C21 fragment of debromoaplysiatoxin and oscillatoxins A and D
  作者：Annabel Cosp、Enric Llàcer、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.187

  日期：2006.8

  A highly stereoselective synthesis of the C9–C21 fragment of debromoaplysiatoxin and oscillatoxins A and D has been devised. This new approach relies on the cross coupling of titanium enolates from N-acyl-1,3-thiazolidine-2-thiones and dialkyl acetals and the selective hydrogenolysis of O-benzyl protecting groups.

  已经设计了高度立体选择性的合成的溴代紫杉毒素和oscillatoxins A和D的C9–C21片段。该新方法依赖于来自N-酰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮和二烷基乙缩醛的烯醇钛的交叉偶联以及O-苄基保护基团的选择性氢解。
• Studies on the hydrogenolysis of benzyl ethers
  作者：Enric Llàcer、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.109

  日期：2006.8

  Selective hydrogenolysis of benzyl ethers can be achieved by the appropriate choice of the catalyst, solvent, and concentration, which facilitates the design of O-benzyl based protecting group strategies for the synthesis of natural products.

  苄基醚的选择性氢解可通过催化剂，溶剂和浓度的合适的选择，这有利于设计来实现ø为天然产物的合成苄基保护基团策略。