5-氟-2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-羧酸甲酯 | 389571-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylate；methyl 5-fluoro-2-oxo-1,3-dihydroindole-3-carboxylate
• CAS: 389571-36-2
• 化学式: C₁₀H₈FNO₃
• 分子量: 209.177
• InChiKey: SPWBWFZNTSIVBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-羧酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.1%的产率得到5-氟吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟吲哚-2-酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑氟吲哚‑2‑酮的制备方法，包括如下步骤：以2,4‑二氟硝基苯为原料，在非质子极性溶剂和无机碱条件下，与丙二酸二甲酯进行缩合反应，经后处理得到4‑氟‑2‑(丙二酸二甲酯基)硝基苯；将4‑氟‑2‑(丙二酸二甲酯基)硝基苯在非质子极性溶剂和氯化锂的存在下生成5‑氟‑2‑硝基苯乙酸甲酯；将5‑氟‑2‑硝基苯乙酸甲酯、催化剂和醇类溶剂混合进行加氢环合反应，得到5‑氟吲哚‑2‑酮粗品；粗品以水为溶剂，经活性炭趁热过滤，重结晶得到高纯度5‑氟‑吲哚‑2‑酮。该方法原料易得，工艺简单，雷尼镍催化剂和重结晶水溶液可多次套用，原料成本较低，易于实现工业化，具有较大的应用前景。

  公开号：

  CN108863900A
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)malonate 在 钯 氢气 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give 5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester的产率得到5-氟-2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-Cyanopyrrolopyrimidines and pharmaceutical uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡咯吡嗪化合物，其中Y代表—(CH2)t—O—或—(CH2)r—S—，p为1或2，r为1、2或3，t为1、2或3，或Y为—(CH2)j—或—CH═CH—，j为1或2；p为1或2，或Y为—(CH2)f—，f为1或2，p为1，其余基团和符号的含义如本文所定义；制备它们，将它们用作药物，含有它们的制药组合物，使用这种化合物制备治疗神经病痛的药物制剂以及治疗这种疾病的方法，尤其是在动物，特别是人类中。

  公开号：

  US20060247251A1

文献信息

• Process for producing 5-fluorooxyindole and for producing intermediates therefor
  申请人：UBE INDUSTRIES., LTD

  公开号：US20030181731A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention discloses a process for preparing 5-fluorooxindole represented by the formula (3): 1 which comprises (A) a first step of cyclizing 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)malonic acid diester represented by the formula (1) : 2 wherein R 1 and R 2 may be the same or different from each other and each represents a group which does not participate in the reaction, under reductive conditions to form 5-fluorooxindole-3-carboxylic acid ester represented by the formula (2): 3 wherein R 1 has he same meaning as defined above, and (B) then, a second step of decarboxylating the 5-fluorooxindole-3-carboxylic acid ester, and a process for preparing its synthetic intermediates.

  本发明公开了一种制备5-氟氧吲哚的方法，其由以下式（3）所代表：其中R1和R2可以相同也可以不同，且各自代表不参与反应的基团，在还原条件下环化2-(5-氟-2-硝基苯基)丙二酸酯，以形成由以下式（2）所代表的5-氟氧吲哚-3-羧酸酯：其中R1具有与上述定义相同的含义，然后，脱羧5-氟氧吲哚-3-羧酸酯的第二步骤，以及制备其合成中间体的方法。
• [EN] 2-CYANOPYRROLOPYRIMIDINES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLOPYRIMIDINES ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CELLES-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004069256A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to pyrrolo pyrimidines of formula (I), wherein Y represents -(CH2)t-O- or -(CH2)r-S-, p is 1 or 2, r is 1, 2 or 3, t is 1, 2 or 3, or Y is -(CH2)j- or -CH=CH-, j is 1 or 2; p is 1 or 2, or Y is -(CH2)f-, f is 1 or 2, p is 1, and the further radicals and symbols have the meaning as defined herein; their preparation, their use as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing them, the use of such a compound for the manufacture of a pharmaceutical preparation for the treatment of neuropathic pain and to a method for the treatment of such a disease in animals, especially in humans.

  该发明涉及公式（I）中的吡咯嘧啶，其中Y代表-(CH2)t-O-或-( )r-S-，p为1或2，r为1、2或3，t为1、2或3，或Y为-( )j-或-CH=CH-，j为1或2；p为1或2，或Y为-( )f-，f为1或2，p为1，以及进一步的基团和符号具有如本文所定义的含义；它们的制备，它们作为药物的用途，含有它们的药物组合物，利用这种化合物制备用于治疗神经病性疼痛的药物制剂的用途，以及用于治疗这种疾病的方法在动物中，尤其是在人类中。
• 5-Fluorooxindole-3-carboxylic acid ester
  申请人：Harada Katsumasa

  公开号：US20050182123A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A 5-fluorooxindole-3-carboxylic acid ester represented by a formula (2): wherein R 1 is a group selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an unsubstituted or substituted cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms.

  一种以公式（2）表示的5-氟氧吲哚-3-羧酸酯，其中R1是从以下组中选择的一组：具有1到10个碳原子的未取代或取代的烷基，具有3到7个碳原子的未取代或取代的环烷基，具有7到10个碳原子的芳基烷基或具有6到14个碳原子的芳基。
• Process for producing 5-fluorooxindole and for producing intermediates therefor
  申请人：Harada Katsumasa

  公开号：US06900335B2

  公开（公告）日：2005-05-31

  The present invention discloses a process for preparing 5-fluorooxindole represented by the formula (3): which comprises (A) a first step of cyclizing 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)malonic acid diester represented by the formula (1): wherein R 1 and R 2 may be the same or different from each other and each represents a group which does not participate in the reaction, under reductive conditions to form 5-fluorooxindole-3-carboxylic acid ester represented by the formula (2): wherein R 1 has he same meaning as defined above, and (B) then, a second step of decarboxylating the 5-fluorooxindole-3-carboxylic acid ester, and a process for preparing its synthetic intermediates.

  本发明公开了一种制备5-氟氧吲哚的方法，其化学式为(3)：包括(A)第一步，将化学式为(1)的2-(5-氟-2-硝基苯基)丙二酸二酯在还原条件下环化，形成化学式为(2)的5-氟氧吲哚-3-羧酸酯，其中R1和R2可以相同或不同，且均表示不参与反应的基团，其中R1具有上述定义的相同含义，(B)然后，进行第二步，将5-氟氧吲哚-3-羧酸酯脱羧，以及制备其合成中间体的方法。
• 5-fluorooxindole-3-carboxylic acid ester
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US07342040B2

  公开（公告）日：2008-03-11

  A 5-fluorooxindole-3-carboxylic acid ester represented by a formula (2): wherein R1 is a group selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an unsubstituted or substituted cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms.

  一种以公式（2）表示的5-氟氧吲哚-3-羧酸酯，其中R1是从以下组中选择的一组：具有1至10个碳原子的未取代或取代的烷基，具有3至7个碳原子的未取代或取代的环烷基，具有7至10个碳原子的芳基烷基或具有6至14个碳原子的芳基。