1-(methoxycarbonyl)-5-(4-cyanophenyl)-3-pyrroline | 142075-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)-5-(4-cyanophenyl)-3-pyrroline
• 英文别名: Methyl 2-(4-cyanophenyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate；methyl 2-(4-cyanophenyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 142075-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: QHXUTJHYCPHANY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸4-氰基苯基醚 、 N-methoxycarbonyl-2,3-dihydropyrrole 在 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 二环己胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(methoxycarbonyl)-5-(4-cyanophenyl)-3-pyrroline 、 (R)-(+)-1-(methoxycarbonyl)-5-(4-cyanophenyl)-2-pyrroline 、 (R)-(+)-1-(methoxycarbonyl)-5-(4-cyanophenyl)-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-吡咯啉与芳基三氟甲磺酸酯的催化不对称芳基化

  摘要：

  在碱和钯催化剂的存在下，通过混合Pd（OAc）2和（R）-BINAP原位制备的1-（烷氧基羰基-2-吡咯啉（4）与芳基三氟甲磺酸酯（1）在苯中的催化不对称芳基化反应得到具有高达83％ee的旋光性的R -1-（烷氧基羰基-5-芳基-2-吡咯啉（5），以及区域异构体1-（烷氧基羰基）-5-芳基-3-吡咯啉（6）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83236-b

文献信息

• Catalytic asymmetric arylation of N-substituted 2-pyrrolines with aryl triflates
  作者：Fumiyuki Ozawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83236-b

  日期：1992.4

  Catalytic asymmetric arylation of 1-(alkoxycarbonyl-2-pyrrolines (4) with aryl triflates (1) in benzene in the presence of a base and a palladium catalyst, prepared in situ by mixing Pd(OAc)2 and (R)-BINAP, gives optically active (R-1-(alkoxycarbonyl-5-aryl-2-pyrrolines (5) of up to 83% ee, together with the regioisomers 1-(alkoxycarbonyl)-5-aryl-3-pyrrolines (6).

  在碱和钯催化剂的存在下，通过混合Pd（OAc）2和（R）-BINAP原位制备的1-（烷氧基羰基-2-吡咯啉（4）与芳基三氟甲磺酸酯（1）在苯中的催化不对称芳基化反应得到具有高达83％ee的旋光性的R -1-（烷氧基羰基-5-芳基-2-吡咯啉（5），以及区域异构体1-（烷氧基羰基）-5-芳基-3-吡咯啉（6）。