3,5-bis-allyloxy-4-bromo-benzoic acid allyl ester | 355121-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-allyloxy-4-bromo-benzoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 4-bromo-3,5-bis(prop-2-enoxy)benzoate
• CAS: 355121-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₄
• 分子量: 353.213
• InChiKey: VUCIOGKPUWDSLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-allyloxy-4-bromo-benzoic acid allyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,5-二-(烯丙氧基)-4-溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  利用仿生多样性导向合成发现具有超越天然产物生物学特性的加兰他敏样分子

  摘要：

  以多样性为导向的合成构建基于天然产物加兰他敏（2，图 1）的文库，目的是发现表现出超出先前与天然产物相关联的生物效应的分子。尽管 2 是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂 8，但我们的目标不是提高这种活性。选择加兰他敏是因为它为产生多样性的反应提供了一系列功能，它提供了一个刚性的多环核心，可以降低与蛋白质结合相关的潜在熵损失，并且允许在合成中使用强大的仿生反应。9 在本次通讯中，

  DOI：

  10.1021/ja016093h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到3,5-bis-allyloxy-4-bromo-benzoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用仿生多样性导向合成发现具有超越天然产物生物学特性的加兰他敏样分子

  摘要：

  以多样性为导向的合成构建基于天然产物加兰他敏（2，图 1）的文库，目的是发现表现出超出先前与天然产物相关联的生物效应的分子。尽管 2 是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂 8，但我们的目标不是提高这种活性。选择加兰他敏是因为它为产生多样性的反应提供了一系列功能，它提供了一个刚性的多环核心，可以降低与蛋白质结合相关的潜在熵损失，并且允许在合成中使用强大的仿生反应。9 在本次通讯中，

  DOI：

  10.1021/ja016093h

文献信息

• Alkaloids
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06797819B1

  公开（公告）日：2004-09-28

  The present invention provides novel alkaloid compounds and collections of these compounds, and provides methods for the synthesis of these compounds using biomimetic synthetic strategies. Additionally, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating disorders such as bacterial infections, proliferative diseases, and reproductive disorders, to name a few.

  本发明提供新型生物碱化合物及其组合，并提供使用仿生合成策略合成这些化合物的方法。此外，本发明还提供用于治疗诸如细菌感染、增殖性疾病和生殖障碍等疾病的药物组合物和方法。
• US6797819B1
  申请人：——

  公开号：US6797819B1

  公开（公告）日：2004-09-28
• Use of Biomimetic Diversity-Oriented Synthesis to Discover Galanthamine-Like Molecules with Biological Properties beyond Those of the Natural Product
  作者：Henry E. Pelish、Nicholas J. Westwood、Yan Feng、Tomas Kirchhausen、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja016093h

  日期：2001.7.1

  diversity-oriented synthesis to construct a library based on a natural product, galanthamine (2, Figure 1), with the goal of discovering molecules that exhibit biological effects beyond those previously associated with the natural product. Although 2 is a potent acetylcholinesterase inhibitor, 8 our aim was not to improve this activity. Galanthamine was selected because it offered a range of functionality

  以多样性为导向的合成构建基于天然产物加兰他敏（2，图 1）的文库，目的是发现表现出超出先前与天然产物相关联的生物效应的分子。尽管 2 是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂 8，但我们的目标不是提高这种活性。选择加兰他敏是因为它为产生多样性的反应提供了一系列功能，它提供了一个刚性的多环核心，可以降低与蛋白质结合相关的潜在熵损失，并且允许在合成中使用强大的仿生反应。9 在本次通讯中，
• Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading
  作者：Bo Xu、Henry Pelish、Tomas Kirchhausen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/b609143a

  日期：——

  We describe a large scale synthesis of secramine A. Consistent with its ability to inhibit activation of the small GTPase Cdc42, we find that secramine A inhibits cell spreading, a process previously shown to be Cdc42-dependent.

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。