5-氟-2-甲氧基-4-嘧啶胺 | 1993-63-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟-2-甲氧基-4-嘧啶胺
• 中文别名: 4-氨基-5-氟-2-甲氧基嘧啶
• 英文名称: 4-amino-5-fluoro-2-methoxypyrimidine
• 英文别名: 5-fluoro-2-methoxypyrimidin-4-amine；5-fluoro-2-methoxypyrimidine-4-amine；2-methoxy-4-amino-5-fluoropyrimidine；5-Fluor-2-methoxy-4-amino-pyrimidin；5-fluoro-2-methoxy-pyrimidin-4-ylamine
• CAS: 1993-63-1
• 化学式: C₅H₆FN₃O
• 分子量: 143.121
• InChiKey: BYALTIIVASWNSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  278.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

4-氨基-5-氟-2-甲氧基嘧啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Amino-5-fluoro-2-methoxypyrimidine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基-5-氟-2-甲氧基嘧啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1993-63-1
分子式： C5H6FN3O
4-氨基-5-氟-2-甲氧基嘧啶 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
4-氨基-5-氟-2-甲氧基嘧啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
193°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-氨基-5-氟-2-甲氧基嘧啶 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：氟胞嘧啶的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-甲氧基-4-嘧啶胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到氟胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用 2-Cyano-2-fluoroethenolate 作为关键中间体合成 5-Fluorocytosine

  摘要：

  由于 5-氟胞嘧啶 (5FC) 具有抗 HIV 诱导的真菌感染的活性，并且可用作合成临床上非常重要的抗 HIV 药物恩曲他滨 (FTC) 的关键中间体，因此迫切需要 5-氟胞嘧啶 (5FC)。我们报告了从氯乙酰胺开始的 5-FC 的简单、低成本的五步合成。实现了高达 46% 的总产率，并且该路线没有任何色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900629
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶 以94的产率得到5-氟-2-甲氧基-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟胞嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学合成技术领域，涉及一种5‑氟胞嘧啶的制备方法。本发明包括以下步骤，利用甲酸乙酯和氯甲酸甲酯合成2‑氯‑3‑氧代丙酸甲酯，再利用氧甲基异脲合环得嘧啶环，再用氟化钾取代嘧啶环上的氯，三氯氧磷取代嘧啶环上的羟基，再加入氨水使氯被氨基取代，酸性条件下水解得产物5‑氟胞嘧啶。本发明以氯乙酸甲酯取代氟乙酸甲酯作为5‑氟胞嘧啶的合成原料，从而避免了使用氟乙酸甲酯这种剧毒化学品，同时由于氯乙酸甲酯的价格远远低于氟乙酸甲酯的价格，故可节约生产成本，并且利用本发明所提供的合成路线，无需复杂的后处理步骤，即可制得纯度较高的5‑氟胞嘧啶，同时具有较高的总产率，具有显著的工业价值，值得大规模推广使用。

  公开号：

  CN108033917A

文献信息

• Synthesis of 4-amino-5-fluoropyrimidines and 5-amino-4-fluoropyrazoles from a β-fluoroenolate salt
  作者：Tobias Lucas、Jule-Philipp Dietz、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.16.41

  日期：——

  A synthesis of fluorinated pyrimidines under mild conditions from amidine hydrochlorides and the recently described potassium 2-cyano-2-fluoroethenolate was developed. A broad substrate scope was tested and mostly excellent yields were obtained. The synthesis of fluorinated aminopyrazoles from the same fluorinated precursor could be demonstrated but proceeded with lower efficiency.

  开发了在温和条件下由am盐酸盐和最近描述的2-氰基-2-氟乙烯酸钾合成氟化嘧啶的方法。测试了广泛的基材范围，并获得了极佳的产量。可以证明由相同的氟化前体合成氟化氨基吡唑，但效率较低。
• 一种制备5-氟胞嘧啶的方法
  申请人：上海迪赛诺化学制药有限公司

  公开号：CN105272922A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种制备5-氟胞嘧啶的方法，包括如下反应：其特征在于，所述方法包括如下步骤：将式IV化合物溶于有机溶剂中，加入三乙胺，在40～100℃滴加三氯氧磷，滴毕，保温搅拌反应2～10小时，得到式III化合物；将式III化合物加入到氨的有机溶液中，于40～80℃搅拌反应2～8小时，得到式II化合物；将式II化合物加入氯化氢-有机溶液中，于40～80℃搅拌反应3～15小时，得到式I化合物。本发明方法可实现低成本、高收率、规模化制备高纯度5-氟胞嘧啶，具有显著性工业价值。
• 双氟磺草胺中间体的合成方法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN107602566B

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明公开了一种双氟磺草胺中间体的合成方法，具有以下步骤：①以4‑氨基‑5‑氟‑2‑甲氧基嘧啶为起始原料，先与异硫氰基甲酸甲酯进行加成反应，再与盐酸羟胺进行环合反应，得到5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑胺；②将步骤①得到的5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑胺，先与亚硝酸钠进行重氮化反应，再与亚硫酸氢钠进行磺酰氯化反应，得到双氟磺草胺中间体5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑磺酰氯。本发明的方法操作简便，对设备要求低，尤其是收率较高，从而适合工业化生产。
• 一种2-羟基-4-氨基-5-氟嘧啶的制备方法
  申请人：江苏中渊化学品有限公司

  公开号：CN114890954A

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开一种2‑羟基‑4‑氨基‑5‑氟嘧啶的制备方法，包括以下步骤：S1、取2‑甲氧基‑5‑氟尿嘧啶与N，N二甲基苯胺的有机溶液，三氯氧磷发生化学反应，反应温度为30～100℃，反应生成物经水洗、中和、萃取、干燥旋干得到无色透明液体2‑甲氧基‑4‑氯‑5‑氟嘧啶；S2、取用2‑甲氧基‑4‑氯‑5‑氟嘧啶并溶于四氢呋喃中，降至0℃，滴加氨水，加完保持低温反应1‑2h，反应生成物经冷却、过滤、洗涤、干燥后得到2‑甲氧基‑4‑氨基‑5‑氟嘧啶；S3、将2‑甲氧基‑4‑氨基‑5‑氟嘧啶与酸溶液发生酸化反应，反应完毕后，减压出去盐酸，经碱性调节PH、析晶、冷却、过滤、洗涤、干燥后的白色固体2‑羟基‑4‑氨基‑5‑氟嘧啶。本发明避免了生产过程中有毒物质对环境的污染，提高了操作过程中的安全性。
• Synthesis of 5‐Fluorocytosine Using 2‐Cyano‐2‐fluoroethenolate as a Key Intermediate
  作者：Jule‐Philipp Dietz、Brenden P. Derstine、Dorota Ferenc、Evan T. Crawford、Anthony J. Arduengo、B. Frank Gupton、D. Tyler McQuade、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201900629

  日期：2019.9

  urgent demand for 5-fluorocytosine (5FC) due to its activity against HIV-induced fungal infections as well as its use as a key intermediate in the synthesis of the clinically highly important anti-HIV drug emtricitabine (FTC). We report a simple, low-cost five steps synthesis of 5-FC starting from chloroacetamide. Overall yields up to 46 % were achieved and the route is devoid of any chromatographic

  由于 5-氟胞嘧啶 (5FC) 具有抗 HIV 诱导的真菌感染的活性，并且可用作合成临床上非常重要的抗 HIV 药物恩曲他滨 (FTC) 的关键中间体，因此迫切需要 5-氟胞嘧啶 (5FC)。我们报告了从氯乙酰胺开始的 5-FC 的简单、低成本的五步合成。实现了高达 46% 的总产率，并且该路线没有任何色谱纯化。