methyl (2S)-2-[[3-bromo-2-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate | 867262-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[3-bromo-2-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 867262-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₇BrN₂O₆
• 分子量: 411.293
• InChiKey: PKUOUZYARACXQA-MYHCZTBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[3-bromo-2-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate 在 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(3-bromo-2-oxopropanoyl)-L-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  从各种含 ΔAla 和 ΔAbu 的寡肽全合成 Bistratamides G 和 H

  摘要：

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-{2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-{2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1492
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[3-bromo-2-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  从各种含 ΔAla 和 ΔAbu 的寡肽全合成 Bistratamides G 和 H

  摘要：

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-{2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-{2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1492