2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole | 53842-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrrole
• CAS: 53842-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN
• 分子量: 267.758
• InChiKey: ARPFEVLLURJSLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-甲基-1,5-二芳基-1H-吡咯-3-基）-2-氧代-N-（吡啶-3-基）乙酰胺新型衍生物的设计，合成和体外抗癌评价

  摘要：

  目的：迄今为止，已引入了几种抗微管蛋白药物来治疗癌症。尽管在癌症的治疗方面取得了成功，但这些药物仍会引起毒性副作用，包括周围神经病。与抗微管蛋白药物相比，靛蓝蛋白似乎引起的周围神经病变最小，但其水溶性差和其他潜在的临床问题导致其仍处于临床前阶段。 方法：本文合成了靛蓝蛋白类似物，并使用MTT法（在MCF-7，T47-D，MDA-MB231和NIH-3T3细胞系上），膜联蛋白V / PI染色法评估了它们的体外抗癌活性，细胞周期分析，抗微管蛋白测定和caspase 3/7激活测定。 结果：其中一种化合物4a对MCF-7细胞表现出良好的抗增殖活性（IC50：7.5μM），对正常细胞系的毒性低（IC50> 100μM）。与参考化合物靛蓝蛋白相比，所有测试化合物对正常细胞系均显示出较低的细胞毒性。在膜联蛋白V / PI染色测定中，观察到了MCF-7细胞系中凋亡的诱导。细胞周期分析表明，亚G-1期中细

  DOI：

  10.2174/1573406415666190425153717
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型与靛青素相关的二芳基吡咯衍生物的合成及抗乳腺癌活性。

  摘要：

  背景技术近年来，引入了许多抗微管蛋白药物来治疗多种类型的癌症。尽管它们具有治疗癌症的潜力，但是抗微管蛋白药物的一些负面影响包括耐药性和不良毒性，例如周围神经病变。在抗微管蛋白药物中，靛蓝蛋白被发现引起最小的周围神经病。然而，迄今为止，靛蓝蛋白尚未进入临床应用，部分原因是其水溶性差以及在临床前评估中存在其他发育问题。目的关于寻找有效和安全的抗癌药的需求，在我们目前的研究工作中，我们合成了几种与靛青素相关的二芳基吡咯衍生物，并研究了它们的抗癌活性。方法对乳腺癌细胞MCF-7，T47-D和MDA-MB231以及NIH-3 T3细胞（代表正常细胞系）进行MTT细胞活力测定，进行细胞培养研究。使用秋水仙碱结合和微管蛋白聚合试验研究了一些合成的化合物对微管蛋白相互作用的活性。Annexin V-FITC / PI方法和流式细胞仪分析用于研究细胞凋亡诱导和细胞周期分布。结果与结论两种合成的化合物4f和4

  DOI：

  10.1007/s40199-019-00260-9

文献信息

• One-pot synthesis of 2-methyl-1,5-diaromatic-1H-pyrroles from styrene, acetone and arylamines using TBHP, copper(II) trifluoromethanesulfonate and sulfamic acid
  作者：Congjun Xu、Yufei Han、Shaowei Chen、Dengzhi Xu、Bingfu Zhang、Zhenliang Shan、Shimei Du、Liying Xu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.031

  日期：2018.1

  co-catalyzed heterocyclization of arylamine derivatives with styrene and acetone to produce a series of 2-methyl-1,5-diaromatic-1H-pyrroles was investigated. The described reaction combines 1,4-dicarbonyl synthesis and Paal-Knorr type condensation reactions.

  研究了芳胺衍生物与苯乙烯和丙酮的一锅铜/锰共催化杂环化反应，生成一系列2-甲基-1,5-二氮杂-1 H-吡咯。所述反应结合了1，4-二羰基合成和Paal-Knorr型缩合反应。
• 1,4-Carbonylative addition of arylboronic acids to methyl vinyl ketone: a new synthetic tool for rapid furan and pyrrole synthesis
  作者：Hélène Chochois、Mathieu Sauthier、Eddy Maerten、Yves Castanet、André Mortreux

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.035

  日期：2006.12

  The rhodium catalysed 1,4-carbonylative addition of arylboronic acids to methyl vinyl ketone under carbon monoxide pressure was studied. High yields of 1,4-diketones were obtained using a catalytic system formed from Rh(COD)2BF4 (COD=1,5-cyclooctadiene) and triphenylphosphine even at very low catalyst loading (0.02 mol %). A short synthetic procedure combining this carbonylation reaction with a subsequent

  研究了一氧化碳压力下铑在甲基乙烯基酮上铑催化的1，4-羰基芳基硼酸加成反应。使用由Rh（COD）2 BF 4（COD = 1,5-环辛二烯）和三苯膦形成的催化体系，即使在非常低的催化剂负载量（0.02 mol％）下也能获得高产率的1,4-二酮。将该羰基化反应与随后的环化步骤结合起来的简短合成程序提供了吡咯或呋喃。
• Synthesis, biological evaluation and docking studies of silicon incorporated diarylpyrroles as MmpL3 inhibitors: An effective strategy towards development of potent anti-tubercular agents
  作者：N. Vasudevan、Zenia Motiwala、Remya Ramesh、Sachin B. Wagh、Rahul D. Shingare、Revansiddha Katte、Amitesh Anand、Sushil Choudhary、Ajay Kumar、Rajesh S. Gokhale、Kiran A. Kulkarni、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115633

  日期：2023.11

  silicon analogues as pharmacophore model also strongly correlate with the biological assays and suggest that the incorporation of silicon in the inhibitor scaffold could enhance their potency by stabilizing the hydrophobic residues at the binding pocket. The best docking hit, compound 12 showed an MIC of 0.1 μM against H37Rv with an acceptable in vitro ADME profile and excellent selectivity index. Overall

  全球对治疗结核病的新分子的需求不断增长，迫切需要开发新的策略来对抗这种威胁。BM212 相关化合物被发现是有效的抗结核药物，并且它们抑制分枝杆菌酸转运蛋白 MmpL3，这是结核分枝杆菌的已知有效药物靶点。为了增强其抑制效力，设计、合成了几种与 BM212 相关的二芳基吡咯硅类似物，并评估了其抗结核活性。在阿尔马尔蓝测定中，发现大多数硅掺入化合物比母体化合物 (BM212) 更有效地对抗结核分枝杆菌(MIC = 1.7 μM，H37Rv)。MmpL3 晶体结构和硅类似物作为药效团模型的对接结果也与生物测定密切相关，表明在抑制剂支架中掺入硅可以通过稳定结合袋处的疏水残基来增强其效力。最佳对接命中化合物12对 H37Rv 的 MIC 为 0.1 μM，具有可接受的体外ADME曲线和出色的选择性指数。总的来说，本研究表明，设计的硅类似物，特别是化合物12可能是MmpL3本质上灵活的药物结合口袋的良
• Design, synthesis and evaluation of 1-(1,5-bis(4-substituted phenyl)-2-methyl-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl)-<i>N</i>-methylmethanamines as SERT inhibitors with potential antidepressant action
  作者：Anjani Uma Rani Wunnava、Sony Priya Kurati、Kilari Eswar Kumar、Murali Krishna Kumar Muthyala

  DOI：10.1039/d2md00243d

  日期：——

  antidepressant drugs, we designed, synthesized and screened twelve 1-(1,5-bis(4-substituted phenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethanamines (SA-1 to SA-12) for in vitro SERT inhibition and in vivo antidepressant activity. The compounds were screened for in vitro 5HT reuptake inhibition using the platelet model. Among the screened compounds, (1-(1,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethanamine)

  BM212 是一种有效的抗结核药物，其药效特征与抗抑郁药物舍曲林相似。对 BM212 上的 DrugBank 数据库进行基于形状的虚拟筛选，鉴定出了几种具有明显 Tanimoto 评分的 CNS 药物。对接模拟还确定了 BM212 对血清素再摄取转运蛋白 (SERT) 的选择性，对接分数为 -6.51 kcal mol -1。基于舍曲林和其他抗抑郁药物的SAR数据，我们设计、合成并筛选了12个1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N -甲基甲胺（SA-1 至 SA-12）用于体外SERT 抑制和体内抗抑郁活性。使用血小板模型筛选化合物的体外5HT 再摄取抑制作用。在筛选的化合物中，(1-(1,5-双(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N-甲基甲胺)表现出与标准药物舍曲林（吸光度 0.22）。BM212 对 5-HT 摄取有影响，尽管与标准品相比较弱（吸光度
• Substituted pyrrolyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1369415A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  A class of pyrrolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I), wherein at least one of R1 and R2 is phenyl substituted with methylsulfonyl or aminosulfonyl.

  本文描述了一类吡咯烷衍生物，用于治疗炎症和炎症相关疾病。其中 R1 和 R2 中至少有一个是被甲磺酰基或氨基磺酰基取代的苯基。