methyl α-thiophenol methylacrylate | 89295-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl α-thiophenol methylacrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(phenylsulfanyl)methyl]prop-2-enoate；methyl 2-(phenylsulfanylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 89295-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: ZRILOZQUJMINTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-thiophenol methylacrylate 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.66 g的产率得到dimethyl (2S)-N-benzyloxycarbonyl-2-amino-6-methylhept-6-ene-dioate
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) and their interaction with dap epimerase

  摘要：

  我们首次立体选择性地制备了二氨基亚庚酸（DAP）的氮丙啶类似物，并将其评估为 DAP 外切酶的抑制剂。合成了(2R,3S,3′S)-3-(3′-氨基丙烷)氮丙啶-2,3′-二甲酸酯 4，结果表明它是 DAP 表聚酶的可逆抑制剂，IC50 值为 2.88 mM。(2S,4S)-和(2S,4R)-2-(4-氨基-4-羧基丁基)氮丙啶-2-羧酸（LL-Azi-DAP 14 和 DL-azi-DAP 29）被制成纯非对映异构体，并被证明都是 DAP 表聚酶的不可逆抑制剂。LL-azi-DAP 14 可选择性地与酶活性位点的 Cys-73 结合，而 DL-azi-DAP 29 则通过巯基对抑制剂氮丙啶环亚甲基的攻击与 Cys-217 结合。这些观察结果与 DAP 表聚酶对 LL-DAP 1 和 meso-DAP 2 的表聚作用提出的双基机制是一致的。

  DOI：

  10.1039/b513409a
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 苯硫酚 生成 methyl α-thiophenol methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  YAGI, MOTOXIRO;MASAMOTO, KADZUXISA;XIRAKO, KEHJYUKI;MATSUNAKA, SEITI;MORI+

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 甲基丙烯酸甲酯 在 methyl α-thiophenol methylacrylate 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Template-controlled oligomerization. The search for bimolecular termination

  摘要：

  Bimolecular termination was probed in benzene and in methyl isobutyrate using exogenous terminator and a previously described template system effective in controlling oligoselectivity in the free-radical-mediated polymerization of methyl methacrylate. As expected, increasing amounts of added terminator led to a decrease in intramolecular termination (cyclization). However, differences in reactivity profiles with different added terminators in the two solvents are consistent with the intervention of solvent-enforced control of chain-template dynamics.

  DOI：

  10.1021/jo00043a006

文献信息

• Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0117412A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  A propene derivative represented by general formula: wherein A and B are as defined hereinbefore. The propene derivative of the invention is useful as a plant growth inhibitor.

  通式如下的丙烯衍生物 其中 A 和 B 如前定义。本发明的丙烯衍生物可用作植物生长抑制剂。
• YAGI, MOTOXIRO;MASAMOTO, KADZUXISA;XIRAKO, KEHJYUKI;MATSUNAKA, SEITI;MORI+
  作者：YAGI, MOTOXIRO、MASAMOTO, KADZUXISA、XIRAKO, KEHJYUKI、MATSUNAKA, SEITI、MORI+

  DOI：——

  日期：——
• The stereoselective synthesis of aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) and their interaction with dap epimerase
  作者：Christopher M. Diaper、Andrew Sutherland、Bindu Pillai、Michael N. G. James、Paul Semchuk、John S. Blanchard、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b513409a

  日期：——

  Aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) have been prepared stereoselectively for the first time and evaluated as inhibitors of DAP epimerase. (2R,3S,3′S)-3-(3′-Aminopropane)aziridine-2,3′-dicarboxylate 4 was synthesised and shown to be a reversible inhibitor of DAP epimerase with an IC50 value of 2.88 mM. (2S,4S)- and (2S,4R)-2-(4-Amino-4-carboxybutyl)aziridine-2-carboxylic acid (LL-azi-DAP 14 and DL-azi-DAP 29) were made as pure diastereomers, and both were shown to be irreversible inhibitors of DAP epimerase. LL-Azi-DAP 14 selectively binds to Cys-73 of the enzyme active site whereas DL-azi-DAP 29 binds to Cys-217 via attack of sulfhydryl on the methylene of the inhibitor aziridine ring. These observations are consistent with the two base mechanism proposed for the epimerisation of LL-DAP 1 and meso-DAP 2 by DAP epimerase.

  我们首次立体选择性地制备了二氨基亚庚酸（DAP）的氮丙啶类似物，并将其评估为 DAP 外切酶的抑制剂。合成了(2R,3S,3′S)-3-(3′-氨基丙烷)氮丙啶-2,3′-二甲酸酯 4，结果表明它是 DAP 表聚酶的可逆抑制剂，IC50 值为 2.88 mM。(2S,4S)-和(2S,4R)-2-(4-氨基-4-羧基丁基)氮丙啶-2-羧酸（LL-Azi-DAP 14 和 DL-azi-DAP 29）被制成纯非对映异构体，并被证明都是 DAP 表聚酶的不可逆抑制剂。LL-azi-DAP 14 可选择性地与酶活性位点的 Cys-73 结合，而 DL-azi-DAP 29 则通过巯基对抑制剂氮丙啶环亚甲基的攻击与 Cys-217 结合。这些观察结果与 DAP 表聚酶对 LL-DAP 1 和 meso-DAP 2 的表聚作用提出的双基机制是一致的。