2-oxo-5-phenyl-1-p-tolyl-3-p-tolylamino-2,5-dihydro-1H-pyrrole-4-carboxylic acid methyl ester | 1424183-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-oxo-5-phenyl-1-p-tolyl-3-p-tolylamino-2,5-dihydro-1H-pyrrole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(p-tolylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-2-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1424183-12-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 412.488
• InChiKey: PKHBPGXLWLLKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 丁炔二酸二甲酯 在 UiO-66-SO₃H 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到2-oxo-5-phenyl-1-p-tolyl-3-p-tolylamino-2,5-dihydro-1H-pyrrole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The UiO-66-SO₃H metal–organic framework as a green catalyst for the facile synthesis of dihydro-2-oxypyrrole derivatives

  摘要：

  使用磺酸化金属-有机框架UiO-66-SO₃H (UiO代表奥斯陆大学) 作为高效酸性催化剂，进行了二氢-2-氧代吡咯的多组分多米诺反应合成。

  DOI：

  10.1039/c6ra00463f

文献信息

• Site-selective multicomponent synthesis of densely substituted 2-oxo dihydropyrroles catalyzed by clean, reusable, and heterogeneous TiO2 nanopowder
  作者：Sunil Rana、Mike Brown、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.109

  日期：2013.3

  four component coupling reaction of dialkyl but-2-ynedioate, two different amines, and an aldehyde. The reaction is site-selective with respect to aromatic and aliphatic amines. Environmentally benign reaction procedure, excellent yields, tolerance of varieties of functionalities in the reactants, a wide variety of products and reusability of the catalyst make the methodology highly beneficial for

  清洁，可重复使用的非均相催化剂二氧化钛（TiO 2）纳米粉通过丁二炔基二烷基酯，两种不同的胺和四胺的四组分偶联反应，已证明了一种高效合成密集取代的2-氧代二氢吡咯的有效方法。醛。该反应相对于芳族和脂族胺是位点选择性的。环境友好的反应程序，优异的收率，反应物中各种功能的耐受性，多种产品以及催化剂的可重复使用性，使得该方法学对合成多官能二氢吡咯非常有用。
• The UiO-66-SO₃H metal–organic framework as a green catalyst for the facile synthesis of dihydro-2-oxypyrrole derivatives
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Davood Azarifar Davood Azarifar、Saba Daliran、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1039/c6ra00463f

  日期：——

  The multicomponent domino reaction synthesis of dihydro-2-oxopyrroles has been performed using the sulfonated metal–organic framework, UiO-66-SO₃H (UiO is the University of Oslo), as a highly efficient acid catalyst.

  使用磺酸化金属-有机框架UiO-66-SO₃H (UiO代表奥斯陆大学) 作为高效酸性催化剂，进行了二氢-2-氧代吡咯的多组分多米诺反应合成。
• Multicomponent Synthesis of Unsaturated γ-Lactam Derivatives. Applications as Antiproliferative Agents through the Bioisosterism Approach: Carbonyl vs. Phosphoryl Group
  作者：Xabier del Corte、Adrián López-Francés、Ilia Villate-Beitia、Myriam Sainz-Ramos、Edorta Martínez de Marigorta、Francisco Palacios、Concepción Alonso、Jesús M. de los Santos、José Luis Pedraz、Javier Vicario

  DOI：10.3390/ph15050511

  日期：——

  We report efficient synthetic methodologies for the preparation of 3-amino and 3-hydroxy 3-pyrrolin-2-ones (unsaturated γ-lactams) through a multicomponent reaction of amines, aldehydes and acetylene or pyruvate derivatives. The densely substituted γ-lactam substrates show in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of the carcinoma human tumor cell lines RKO (human colon epithelial carcinoma), SKOV3

  我们报告了通过胺、醛和乙炔或丙酮酸衍生物的多组分反应制备 3-氨基和 3-羟基 3-吡咯啉-2-酮（不饱和 γ-内酰胺）的有效合成方法。密集取代的 γ-内酰胺底物在体外显示出细胞毒性，抑制人肿瘤细胞系 RKO（人结肠上皮癌）、SKOV3（人卵巢癌）和 A549（癌人肺泡基底上皮细胞）的生长。鉴于提供多组分合成方法的取代基的多样性的可能性，提出了广泛的结构-活性概况。此外，γ-内酰胺底物中的四面体膦酸酯或氧化膦部分对扁平酯基团的生物等排取代导致生长抑制活性增加。
• Polyoxometalate immobilized on MOF‐5 as an environment‐friendly catalyst for the synthesis of poly‐functionalized 3‐pyrrolin‐2‐ones
  作者：Li Bao‐Le、Hong‐Yan Zhang、Jia‐Qi Di、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6064

  日期：2021.1

  A polyoxometalate immobilized on MOF‐5 (POM/MOF‐5) material has been synthesized and evaluated for the diversity‐oriented synthesis of poly‐functionalized 3‐pyrrolin‐2‐ones via pseudo‐four‐component reaction between dialkyl acetylenedicarboxylate, amines, and aldehyde. The catalyst can be separated from the reaction mixture and reused at least five times with superior activity.

  已经合成了固定在MOF-5（POM / MOF-5）材料上的多金属氧酸盐，并通过乙酰二羧酸二烷基酯，胺类，胺的假四组分反应，对多官能化3-吡咯啉-2-酮的多样性导向合成进行了评估。和醛。可以将催化剂与反应混合物分离，并以优异的活性重复使用至少五次。