versicotide F | 1314917-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: versicotide F
• 英文别名: versicotide A；cyclo(L-alanyl-N-methyl-L-alanyl-2-aminobenzoyl-N-methyl-L-alanyl-2-aminobenzoyl)；(4S,15S,18S)-4,5,15,16,18-pentamethyl-2,5,13,16,19-pentazatricyclo[19.4.0.07,12]pentacosa-1(25),7,9,11,21,23-hexaene-3,6,14,17,20-pentone
• CAS: 1314917-05-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₅
• 分子量: 479.536
• InChiKey: SRHCZSHNDDEHKH-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(N-methyl-L-alanyl-N-methyl-L-alanyl-2-aminobenzoyl-L-alanyl-2-aminobenzoyl) 、 versicotide F 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-(5-((S)-1-amino-1-oxopropan-2-ylamino)-2,4-dinitrophenylamino)propanoic acid 、 L-FDAA-L-N-methylalanine
  参考文献：
  名称：

  来自海洋真菌杂色曲霉的两个新的环状五肽

  摘要：

  从海洋衍生的真菌菌株ZLN-60（称为杂色曲霉）中获得了两个新的环状五肽，分别为versicotides A（1）和B（2）。它们的结构是根据化学和光谱学证据建立的。Versicotides是新的环状五肽，包含L-丙氨酸残基，两个邻氨基苯甲酸（= 2-氨基苯甲酸）残基和两个N-甲基-L-丙氨酸残基。通过SRB和MTT方法评估抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000408
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-2-氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 versicotide F
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 versicotide A、B 和 C

  摘要：

  含有邻氨基苯甲酸和 NMe-Ala 的天然产物 versicotides A–C 的合成是通过在 2-氯三苯甲基树脂上固相肽合成然后进行液相大环化来实现的。使用氧化添加剂，可以高产率地与邻氨基苯甲酸的失活芳香胺进行困难的偶联反应，避免邻氨基苯甲酸重排或副反应。

  DOI：

  10.1039/d0ra09635k