(2R,3R)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one | 83399-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 83399-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WUYVRAIMUAGDMF-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(2S,3S)-5-iodo-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Palladium Mediated Cross-Coupling Reactions of cis-2,3-Disubstituted 5-Halo-Dihydropyran-4-ones

  摘要：

  使用碘苯二醋酸酯和三甲基溴化硅或碘化物处理顺式-2,3-二取代二氢吡喃-4-酮 1，以81-93%的收率得到α-卤代二氢吡喃-4-酮 2/3。然后在钯(0)催化下，将α-碘代二氢吡喃-4-酮 3c进行交叉偶联，分别以66%和76%的收率得到α-芳基和α-乙烯基二氢吡喃-4-酮 4和5。

  DOI：

  10.1055/s-1997-958
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3R)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dihydropyran-4-ones via a Formal Hetero Diels−Alder Reaction and Ceric Ammonium Nitrate Dehydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961325u

文献信息

• Asymmetric hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral organoaluminum reagent
  作者：Keiji. Maruoka、Takayuki. Itoh、Tadashi. Shirasaka、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00209a061

  日期：1988.1
• On the scope, mechanism and stereochemistry of the Lewis acid catalyzed cyclocondensation of activated dienes with aldehydes: an application to the erythronolide problem
  作者：Samuel Danishefsky、Eric Larson、David Askin、Nobuo Kato

  DOI：10.1021/ja00291a026

  日期：1985.3
• Mechanistic variations in the Lewis acid-catalyzed cyclocondensation of siloxydienes with aldehydes
  作者：Eric R. Larson、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00387a056

  日期：1982.11
• LARSON, E. R.;DANISHEFSKY, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 23, 6458-6460
  作者：LARSON, E. R.、DANISHEFSKY, S.

  DOI：——

  日期：——
• DANISHEFSKY, S. J.;LARSON, E.;ASKIN, D.;KATO, NOBUO, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1246-1255
  作者：DANISHEFSKY, S. J.、LARSON, E.、ASKIN, D.、KATO, NOBUO

  DOI：——

  日期：——