belta-2,11-dithia[3.3](1,3)(1,3)[2](5)(1)[2](4)(5)benzeno-(3)-phane | 350670-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: belta-2,11-dithia[3.3](1,3)(1,3)[2](5)(1)[2](4)(5)benzeno-(3)-phane
• 英文别名: 18,23-Dithiapentacyclo[12.7.3.26,9.13,20.112,16]octacosa-1(21),2,6(28),7,9(27),12,14,16(26),20(25)-nonaene；18,23-dithiapentacyclo[12.7.3.26,9.13,20.112,16]octacosa-1(21),2,6(28),7,9(27),12,14,16(26),20(25)-nonaene
• CAS: 350670-92-7
• 化学式: C₂₆H₂₆S₂
• 分子量: 402.624
• InChiKey: XHNKJVORTCCENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  belta-2,11-dithia[3.3](1,3)(1,3)[2](5)(1)[2](4)(5)benzeno-(3)-phane 生成 、 [2]metacyclo[2](2,7)pyrenophane
  参考文献：
  名称：

  Nonplanar Aromatic Compounds. 6. [2]Paracyclo[2](2,7)pyrenophane. A Novel Strained Cyclophane and a First Step on the Road to a “Vögtle” Belt

  摘要：

  [GRAPHICS]A benzene ring nestled into the concave face of a bent pyrene characterizes the title compound in the crystal. The synthesis of this compound was accomplished using the valence isomerization-dehydrogenation (VID) method and marks the official launch of our journey en route to aromatic belts first proposed by Prof. Vogtle.

  DOI：

  10.1021/ol016053i
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双[(三甲基硅基)乙炔基]苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 20 % Pd(OH)2/C 、 aluminium oxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 belta-2,11-dithia[3.3](1,3)(1,3)[2](5)(1)[2](4)(5)benzeno-(3)-phane
  参考文献：
  名称：

  2.2和苯的混合[2.2]环丙烷

  摘要：

  上[2.2]环芳文献的检查揭示（如由参数Δ测量的两个“半环芳”的相对大小之间的关系松散d）和占主导地位的一般合成方法的限制。直接耦合方法往往仅对Δd值低于1.0Å的系统成功，而基于环收缩的方法通常对于Δd值高达2.0Å的系统是可行的。对于极少数已知的Δd值大于2.0Å的系统，基于芳构化的方法是唯一成功的方法。2 [2.2]环芳的具有非常大的Δ的合成d值，[2] paracyclo [2]（2,7）pyrenophane（17）（Δ d = 4.25）和[2] metacyclo [2]（2,7）pyrenophane（18）（Δ d  = 5.04埃）在此提出。合成取决于化合价化合/脱氢反应。晶体学确定的18的弯曲角θ为96.1°。环环烷18经历简并的构象翻转，通过DNMR测定其能垒为18.9 kcal mol –1。

  DOI：

  10.1071/ch10356