4β-[2-(4-[(E)-3-(2,4-dimethyl-3-quinolyl)-3-oxo-1-propenyl]-2-methoxyphenoxy)acetamido]-4-deoxypodophyllotoxin | 1357098-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4β-[2-(4-[(E)-3-(2,4-dimethyl-3-quinolyl)-3-oxo-1-propenyl]-2-methoxyphenoxy)acetamido]-4-deoxypodophyllotoxin
• 英文别名: N-[(5S,5aS,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]-2-[4-[(E)-3-(2,4-dimethylquinolin-3-yl)-3-oxoprop-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]acetamide
• CAS: 1357098-94-2
• 化学式: C₄₅H₄₂N₂O₁₁
• 分子量: 786.835
• InChiKey: DIGQGYDGFDDSOI-NDQXICQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethyl-3-quinolyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4β-[2-(4-[(E)-3-(2,4-dimethyl-3-quinolyl)-3-oxo-1-propenyl]-2-methoxyphenoxy)acetamido]-4-deoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  凋亡诱导剂4β-烷基氨基doc唑和4β-肉桂基鬼臼毒素的合成及其抗癌活性

  摘要：

  已经合成了一系列的4β-烷基氨基十二烷和4β-肉桂连接的鬼臼毒素同源物。评估了全部29种化合物对五种人类癌细胞系（A-549，A375，MCF-7，HT-29和ACHN）的抗癌活性。一些合成的化合物显示出与依托泊苷相当的良好抗癌活性。化合物17a和17f的IC 50对A-549癌细胞系的IC 50分别为2.7和2.1μM。流式细胞仪分析表明，这两种化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段分析还表明17a和17f 通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.024