2,5-dimethyl-7-phenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine | 174469-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-7-phenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 174469-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: CGZFCZFZKLOXLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-7-phenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3-Iodo-2,5-dimethyl-7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 1-phenylbuta-2,3-dien-1-one 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2,5-dimethyl-7-phenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Highly facile and regio-selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles

  摘要：

  在极其温和的条件下，不使用任何催化剂或促进剂，通过 1,2-异烯酮与氨基吡唑的反应合成吡唑并[1,5-a]嘧啶的高效程序已经开发出来。除了那些在烯酮分子内部位置带有烷基的底物外，该反应对所有烯酮底物都显示出极好的区域选择性。借助密度泛函理论的 B3LYP/6-31G* 水平，我们探索了这种区域选择性差异背后的原因。此外，这种新程序已成功应用于制备具有强效抗病毒活性的核苷-吡唑并[1,5-a]嘧啶嵌合体。

  DOI：

  10.1039/c3ob42445f

文献信息

• Convenient Synthesis of Substituted 3-Alkenylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Heck Cross-Coupling Reaction
  作者：Jürgen Liebscher、Lunxiang Yin

  DOI：10.1055/s-2004-831189

  日期：——

  3-Iodopyrazolo[1,5-a]pyrimidines 3 were easily obtained by direct iodination of pyrazolol 1,5-a]pyrimidines 2 with NIS and could be transformed into a series of new substituted 3-alkenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 5 by Heck cross-coupling.

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。
• Visible-Light-Induced Regioselective C–H Sulfenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Suvam Paul、Sourav Das、Tathagata Choudhuri、Papiya Sikdar、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02665

  日期：——

  methodology has been developed for the regioselective sulfenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Rose bengal, blue LEDs, KI, K2S2O8, and DMSO are all essential for this photocatalytic transformation. The protocol is applicable for the synthesis of a library of 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives with broad functionalities. The selectivity and scalability of the methodology

  已开发出一种可见光诱导的交叉脱氢方法，用于吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的区域选择性硫化。玫瑰红、蓝色 LED、KI、K 2 S 2 O 8和 DMSO 对于这种光催化转化都是必不可少的。该协议适用于合成 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5- a]具有广泛功能的嘧啶衍生物。该方法的选择性和可扩展性也得到了证明。此外，该策略对吡唑、吲哚、咪唑并杂环化合物和 4-羟基香豆素进行磺酰化的效率已得到证实。机理研究揭示了基于自由基的机理和二芳基二硫化物的形成作为这种交叉脱氢偶联反应的关键中间体。
• Visible-Light-Mediated Regioselective C3–H Selenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Using Erythrosine B as Photocatalyst
  作者：Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Sourav Das、Devendra Deo Pathak、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00720

  日期：2023.7.7

  visible-light-induced efficient methodology has been developed for the C–H selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives employing erythrosine B as the photocatalyst. This is the first report on the regioselective selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The efficiency of this methodology for the selenylation of different electron-rich heterocycles like pyrazole, indole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[2,1-b]thiazole

  采用赤藓红 B 作为光催化剂，开发了一种可见光诱导的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H 硒化的有效方法。这是关于吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性硒化的第一份报告。该方法对不同富电子杂环（如吡唑、吲哚、咪唑并[1,2- a ]吡啶、咪唑并[2,1- b ]噻唑和4-(苯氨基)-2 H）的硒化效率-chromen-2-one 也已得到证实。探索赤藓红B作为光催化剂的过程简单温和、底物范围广、实用性强以及使用环保的能源、氧化剂和溶剂是该方法的吸引人的特点。
• Bellec, Christian; Lhommet, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1793 - 1800
  作者：Bellec, Christian、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Highly facile and regio-selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles
  作者：Xinying Zhang、Yunping Song、Lin Gao、Xiaojie Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c3ob42445f

  日期：——

  An efficient procedure for the syntheses of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles under extremely mild conditions without using any catalyst or promoter has been developed. The reactions showed excellent regio-selectivity with all the allenic ketone substrates except for those bearing an alkyl group at the internal position of the allene moiety. The reason behind this regio-selectivity dissimilarity has been explored with the aid of the B3LYP/6-31G* level of density functional theory. Moreover, this novel procedure has been successfully applied in the preparation of nucleoside-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine chimeras with potent antiviral activities.

  在极其温和的条件下，不使用任何催化剂或促进剂，通过 1,2-异烯酮与氨基吡唑的反应合成吡唑并[1,5-a]嘧啶的高效程序已经开发出来。除了那些在烯酮分子内部位置带有烷基的底物外，该反应对所有烯酮底物都显示出极好的区域选择性。借助密度泛函理论的 B3LYP/6-31G* 水平，我们探索了这种区域选择性差异背后的原因。此外，这种新程序已成功应用于制备具有强效抗病毒活性的核苷-吡唑并[1,5-a]嘧啶嵌合体。