1-Bromocodeine | 36546-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-Bromocodeine
• 英文别名: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-11-bromo-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 36546-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₃
• 分子量: 378.266
• InChiKey: CIDVASKJJABHBL-KVQNRCSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160.5 °C
• 沸点：
  497.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromocodeine 在 palladium dichloride 咪唑 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 (3R,4S,4aR,7S,7aS,12bS)-9-ethyl-3,4a-dimethyl-11-(pent-1-en-2-yl)-7-(2,2,3,3-tetramethylbutyl)-1,2,3,4,4a,7,7a,8-octahydro-4,12-methanobenzo[d]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed elaboration of codeine and morphine

  摘要：

  通过钯催化 6-O-叔丁基二甲基硅烷-1-溴可待因和 6-O-叔丁基二甲基硅烷-3-三氟甲基磺酰基吗啡的偶联反应，可以高效、选择性地制备一系列 1 位可待因和 3 位吗啡的取代类似物。

  DOI：

  10.1039/b102581n

文献信息

• Davies, Stephen G.; Pyatt, Dirk, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 163 - 166
  作者：Davies, Stephen G.、Pyatt, Dirk

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalysed elaboration of codeine and morphine
  作者：Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin、Dirk Pyatt、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b102581n

  日期：——

  Palladium catalysed coupling reactions of 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-bromocodeine and 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-trifluoromethylsulfonylmorphine allow a range of substituted analogues of codeine in the 1-position and morphine in the 3-position to be efficiently and selectively prepared.

  通过钯催化 6-O-叔丁基二甲基硅烷-1-溴可待因和 6-O-叔丁基二甲基硅烷-3-三氟甲基磺酰基吗啡的偶联反应，可以高效、选择性地制备一系列 1 位可待因和 3 位吗啡的取代类似物。