肌酸乙酯盐酸盐 | 15366-32-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 肌酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: creatine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 2-(1-methylguanidino)acetate hydrochloride；ethyl 2-[carbamimidoyl(methyl)amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 15366-32-2
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₂*ClH
• 分子量: 195.649
• InChiKey: SZZVKHCNEZPXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温且干燥环境中

制备方法与用途

用途：用作营养食品添加剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌酸乙酯盐酸盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 肌酸酐
  参考文献：
  名称：

  Dox; Yoder, Journal of Biological Chemistry, 1922, vol. 54, p. 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肌酸 在 盐酸 作用下， 以48%的产率得到肌酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Production of creatine esters using in situ acid production

  摘要：

  提供了一种通过原位生成酸催化剂来改进生产肌酸酯的方法。

  公开号：

  US20050049428A1

文献信息

• Creatine phosphate prodrugs, compositions and uses thereof
  申请人：Zerangue Noa

  公开号：US20070281909A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Membrane permeable prodrugs of creatine phosphate, pharmaceutical compositions comprising membrane permeable prodrugs of creatine phosphate, and methods of treating diseases such as ischemia, heart failure, and neurodegenerative disorders comprising administering prodrugs of creatine phosphate or pharmaceutical compositions thereof are disclosed.

  本文揭示了肌酸磷酸膜透性前药、包含肌酸磷酸膜透性前药的药物组合物，以及治疗缺血、心力衰竭和神经退行性疾病等疾病的方法，包括给予肌酸磷酸膜透性前药或其药物组合物。
• 一种肌酸乙酯盐酸盐的合成工艺
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN108929249B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明提供一种肌酸乙酯盐酸盐的合成新工艺，其合成步骤如下：利用肌酸在无水乙醇中，以4‑二甲氨基吡啶（DMAP）为催化剂，二氯亚砜或碳酰氯为反应脱水剂，低温反应制得肌酸乙酯盐酸盐。催化剂有效提高了肌酸与乙醇之间的酯化反应速度，降低了肌酐副反应的发生，提高肌酸乙酯盐酸盐的纯度。整体工艺基本上属于常温常压工艺，能耗较低，肌酸转化率高、产品纯度高。
• Creatine ester anti-inflammatory compounds and formulations
  申请人：Miller Donald W.

  公开号：US09833427B2

  公开（公告）日：2017-12-05

  The present invention provides a creatine ester anti-inflammatory compound which may be received by animals and then metabolized into a biologically active form of creatine. The biologically active creatine inhibits the production of chemical mediators, released during an inflammatory response, which are important components in the inflammatory response and the inflammation and pain resulting from physical or chemical trauma to cells and tissue.

  本发明提供了一种肌酸酯抗炎化合物，可以被动物吸收，然后代谢成为生物活性形式的肌酸。生物活性肌酸抑制了在炎症反应期间释放的化学介质的生成，这些化学介质是炎症反应和细胞组织受到物理或化学创伤后产生的炎症和疼痛的重要组成部分。
• Labeled creatine ethyl ester hydrochloride
  申请人：Lawrence J. Lowell

  公开号：US20060067880A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to various radiolabeled creatine ethyl ester hydrochloride compounds. Any carbon, hydrogen or nitrogen atom of the compounds may be radiolabeled using 14 C, 13 C, 2 H, 3 H or 15 N atoms.

  本发明涉及各种放射标记的肌酸乙酯盐酸盐化合物。这些化合物的任何碳、氢或氮原子均可使用14C、13C、2H、3H或15N原子进行放射标记。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Creatine Fatty Esters Revealed Dodecyl Creatine Ester as a Promising Drug Candidate for the Treatment of the Creatine Transporter Deficiency
  作者：Alexandra Trotier-Faurion、Sophie Dézard、Frédéric Taran、Vassili Valayannopoulos、Pascale de Lonlay、Aloïse Mabondzo

  DOI：10.1021/jm400545n

  日期：2013.6.27

  The creatine transporter deficiency is a neurological disease caused by impairment of the creatine transporter SLC6A8, resulting in mental retardation associated with a complete absence of creatine within the brain and cellular energy perturbation of neuronal cells. One of the therapeutic hypotheses was to administer lipophilic creatine derivatives which are (1) thought to have better permeability

  肌酸转运蛋白缺乏症是一种神经疾病，由肌酸转运蛋白SLC6A8的损伤引起，导致智力低下，与大脑内肌酸的完全缺乏和神经元细胞的细胞能量摄动有关。一种治疗假说是施用亲脂性肌酸衍生物，其（1）被认为具有更好的细胞膜通透性，（2）将不依赖于SLC6A8的活性来穿透大脑。在这里，我们通过原始的有机化学过程合成了肌酸脂肪酯。在体外基于大鼠原代细胞的血脑屏障模型和大鼠原代神经元细胞模型上进行的筛选证明，这些前药具有有趣的特性，可整合到内皮，星形胶质细胞，和神经元细胞根据结构-活动关系。与内源性肌酸含量相比，十二烷基肌酸酯在病理性人成纤维细胞中的肌酸含量增加了20倍，表明它可能是一种有前途的候选药物。