5-[3-(Tert-butylamino)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[3-(Tert-butylamino)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: BJEABWLBOURYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 异香兰素 、 异氰酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到5-[3-(Tert-butylamino)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并[2,1-b]噻唑的吲哚胺-2,3-双加氧酶1 (IDO1)抑制剂：基于结构的设计、合成、生物评价和对接研究

  摘要：

  Indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) 是一种免疫调节酶，已知可催化L-色氨酸代谢的犬尿氨酸途径的初始步骤和限速步骤。IDO1 酶过度表达在癌症、疟疾、多发性硬化症和其他危及生命的疾病的进展中起着至关重要的作用。在过去的二十年中，研究人员投入了多项努力来发现不同的 IDO1 抑制剂，IDO1 酶配体结合袋的可塑性为开发针对该酶的新型杂环支架提供了充足的机会。在本工作中，基于人IDO1与少量配体配位的X射线晶体结构，我们设计并合成了新的稠合杂环化合物并评估了它们潜在的人IDO1抑制活性（化合物30和41的IC 50值为23和13） µM，分别）。观察到所鉴定的 HIT 在 100 µM 浓度下对 HEK293 细胞无毒。使用对接研究，观察到的合成化合物的活性与其酶袋处结构的特定相互作用相关。对合成类似物以及选定的已知IDO1抑制剂的对接结果的详细分析表明，大

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129532