4-methoxy-1-methyl-2-phenylindole | 741709-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-methyl-2-phenylindole
• 英文别名: 1H-Indole, 4-methoxy-1-methyl-2-phenyl-
• CAS: 741709-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: VSRQZNRGEKDLST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-甲基吲哚 、 碘苯 在 cesium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-methoxy-1-methyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子封装在金属有机骨架中作为吲哚直接C2芳基化的高效多相催化剂

  摘要：

  使用湿法浸渍法制备了封装在金属-有机骨架（MOF）MIL-101（Cr）的介孔笼中的高度分散的钯纳米粒子（Pd NPs）。Pd NP的特征是粉末X射线衍射（PXRD），N 2吸附，透射电子显微镜，电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）和X射线光电子能谱（XPS）。所获得的Pd NPs的粒径（（2.6±0.5）nm）与MOF的笼径（2.9和3.4 nm）高度吻合。通过仅使用0.1 mol％的Pd催化剂，所得的Pd / MIL-101（Cr）催化剂在取代的吲哚的直接C2芳基化中显示出极高的催化活性。而且，该催化剂易于回收并且可以重复使用多次，而不会渗入溶液中并失去活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101705

文献信息

• Direct Palladium-Catalyzed C-2 and C-3 Arylation of Indoles:  A Mechanistic Rationale for Regioselectivity
  作者：Benjamin S. Lane、Meghann A. Brown、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja043273t

  日期：2005.6.1

  We have recently developed palladium-catalyzed methods for direct arylation of indoles (and other azoles) wherein high C-2 selectivity was observed for both free (NH)-indole and (NR)-indole. To provide a rationale for the observed selectivity (“nonelectrophilic” regioselectivity), mechanistic studies were conducted, using the phenylation of 1-methylindole as a model system. The reaction order was determined

  我们最近开发了钯催化的吲哚（和其他唑类）直接芳基化方法，其中对游离 (NH)-吲哚和 (NR)-吲哚均观察到高 C-2 选择性。为了提供观察到的选择性（“非亲电”区域选择性）的基本原理，使用 1-甲基吲哚的苯基化作为模型系统进行了机理研究。确定碘苯（零级）、吲哚（一级）和催化剂（一级）的反应级数。这些动力学研究与哈米特图一起为亲电钯化途径提供了强有力的支持。此外，还测定了 C-2 和 C-3 位置的动力学同位素效应 (KIEH/D)。对于未发生取代的 C-3 位置（二级 KIE），发现了令人惊讶的大值 1.6，而在 C-2（明显的主要 KIE）发现了一个较小的值 1.2。在这些发现的基础上，提出了一种机械解释，其特征是亲电钯...
• Direct C−H Bond Arylation:  Selective Palladium-Catalyzed C2-Arylation of <i>N</i>-Substituted Indoles
  作者：Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol0490072

  日期：2004.8.1

  We present a new, practical method by which N-substituted indoles may be selectively arylated in the C2-position with good yields, low catalyst loadings, and a high degree of functional group tolerance. Our investigation found that two competitive processes, namely, the desired cross-coupling and biphenyl formation, were operative in this reaction. A simple kinetic model was formulated that proved

  我们提出了一种新的实用方法，通过该方法，N-取代的吲哚可以在C2位置选择性芳基化，具有良好的收率，较低的催化剂负载量和高度的官能团耐受性。我们的研究发现，两个竞争过程，即所需的交叉偶联和联苯形成，在该反应中起作用。建立了一个简单的动力学模型，该模型被证明具有指导意义，并为反应优化提供了有用的指导。在此描述的方法可能被证明在其他催化交叉偶联过程中很有用。
• Palladium Nanoparticles Encapsulated in a Metal-Organic Framework as Efficient Heterogeneous Catalysts for Direct C2 Arylation of Indoles
  作者：Yuanbiao Huang、Zujin Lin、Rong Cao

  DOI：10.1002/chem.201101705

  日期：2011.11.4

  obtained Pd NPs was in good agreement with the cage diameters (2.9 and 3.4 nm) of the MOF. The resulting Pd/MIL‐101(Cr) catalyst exhibited extremely high catalytic activities in the direct C2 arylation of substituted indoles by using only 0.1 mol % of the Pd catalyst. Moreover, the catalyst is easily recoverable and can be reused several times without leaching into solution and loss of activity. The combination

  使用湿法浸渍法制备了封装在金属-有机骨架（MOF）MIL-101（Cr）的介孔笼中的高度分散的钯纳米粒子（Pd NPs）。Pd NP的特征是粉末X射线衍射（PXRD），N 2吸附，透射电子显微镜，电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）和X射线光电子能谱（XPS）。所获得的Pd NPs的粒径（（2.6±0.5）nm）与MOF的笼径（2.9和3.4 nm）高度吻合。通过仅使用0.1 mol％的Pd催化剂，所得的Pd / MIL-101（Cr）催化剂在取代的吲哚的直接C2芳基化中显示出极高的催化活性。而且，该催化剂易于回收并且可以重复使用多次，而不会渗入溶液中并失去活性。