(E)-2-undecen-4-yn-1-ol | 14704-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-undecen-4-yn-1-ol
• 英文别名: trans-Undec-2-en-4-in-1-ol；undec-2t-en-4-yn-1-ol；(E)-undec-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 14704-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NKPOURXFVYFEIV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-undecen-4-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 3-(1'-octynyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Development of a Method for the Synthesis of a-Substituted a,b-Unsaturated Lactones Based on Stille-Type Pd-catalyzed Carbonylation of (Z)-w-Iodoalkenols. An Efficient and Selective Synthesis of (+)-Hamabiwa-lactone B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s138
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-butyltelluro-2-undecen-4-yn-1-ol 在 n-butyllithium hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到(E)-2-undecen-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对称1,4-二有机基-1,3-丁二炔的高度化学选择性三键还原

  摘要：

  不对称的1.4-二有机基-1,3-丁二炔基la-g会进行rcturolatc阴离子的对位，立体和化学选择性加成，生成（Z）-1-丁基telluro-1,4-双（有机基）but-1-en-3 -ynes 2a-g的产量高。末端三键的反应快于炔丙基三键（醇衍生物），后者比带有烷基或芳基的三键反应性更高。从获得的产物中除去丁基碲部分的组合等同于1,3-丁二炔的一个三键的化学选择反式加氢-在THF中于-78°C用正丁基锂处理2c或2f提供了相应的（E）-不含碲的cnynes分别如图7a和7b所示。脱胶以绝对保留双键几何结构的方式发生。2b与正丁基锂反应原位生成的烯丙基锂8的硫酸二甲酯进行连续处理，生成不含碲9的（Z）-烯炔。8与CO 2的反应，然后酸化反应混合物，导致生成羧酸10还具有中心碳-碳双键的Z构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00564-o

文献信息

• Alk-2-en-4-yn-1-ols and furans from alkali-metal acetylides and epichlorohydrin
  作者：S. R. Landor、E. S. Pepper

  DOI：10.1039/j39660002283

  日期：——

  The preparation of trans-undec-2-en-4-yn-1-ol, trans-hept-2-ene-4,6-diyn-1-ol and trans-non-2-ene-4,6-diyn-1-ol from the reaction of alkali-metal acetylides and diacetylides with epichlorohydrin is described. 2-Furylallene and 1-(2-furyl)prop-1-yne, believed to originate from the cyclisation of cis-hept-2-ene-4,6-diyn-1-ol, were also isolated. trans-3-Chloroprop-2-en-1-ol is shown to be a by-product

  的制备反式-十一碳-2-烯-4-炔-1-醇，反式-庚-2-烯-4,6-二炔-1-醇和反式-壬-2-烯-4,6-二炔描述了由碱金属乙炔化物和二乙炔化物与表氯醇反应的-1-醇。还分离了据认为源自顺式-庚-2-烯-4,6-二炔-1-醇环化的2-呋喃丙烯和1-（2-呋喃基）丙-1-炔。反式-3-氯丙-2-烯-1-醇是反式-戊-2-烯-4-yn-1-醇制备中的副产物。
• Development of a Method for the Synthesis of a-Substituted a,b-Unsaturated Lactones Based on Stille-Type Pd-catalyzed Carbonylation of (Z)-w-Iodoalkenols. An Efficient and Selective Synthesis of (+)-Hamabiwa-lactone B
  作者：Ei-ichi Negishi、Baiqiao Liao

  DOI：10.3987/com-99-s138

  日期：——
• Highly chemoselective triple bond reductions on unsymmetrical 1,4-diorganyl-1,3-butadiynes
  作者：Miguel J Dabdoub、Vânia B. Dabdoub

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00564-o

  日期：1995.1

  absolute retention of the double bond geometry In this way. sequential treatment with dimethyl sulfate of enynyl lithium 8 generated in situ by reaction of 2b with n-butyllithium produced the (Z)-enyne free of tellurium 9 The reaction of 8 with CO2 followed by acidification of the reaction mixture resulted in the formation of carboxylic acid 10 also with the central carbon-carbon double bond of Z configuration

  不对称的1.4-二有机基-1,3-丁二炔基la-g会进行rcturolatc阴离子的对位，立体和化学选择性加成，生成（Z）-1-丁基telluro-1,4-双（有机基）but-1-en-3 -ynes 2a-g的产量高。末端三键的反应快于炔丙基三键（醇衍生物），后者比带有烷基或芳基的三键反应性更高。从获得的产物中除去丁基碲部分的组合等同于1,3-丁二炔的一个三键的化学选择反式加氢-在THF中于-78°C用正丁基锂处理2c或2f提供了相应的（E）-不含碲的cnynes分别如图7a和7b所示。脱胶以绝对保留双键几何结构的方式发生。2b与正丁基锂反应原位生成的烯丙基锂8的硫酸二甲酯进行连续处理，生成不含碲9的（Z）-烯炔。8与CO 2的反应，然后酸化反应混合物，导致生成羧酸10还具有中心碳-碳双键的Z构型。