methyl (E,2S,3R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxyhept-4-enoate | 264920-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,2S,3R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxyhept-4-enoate
• CAS: 264920-94-7
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: MIPCNBXUBQTGQT-ZEOOZCGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,2S,3R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxyhept-4-enoate 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Triethyl-[(E)-(R)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-1-((E)-(R)-3-methoxy-1-methyl-allyl)-2-methyl-pent-2-enyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties

  摘要：

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol005510c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl (E,2S,3R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxyhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties

  摘要：

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol005510c

文献信息

• Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties
  作者：Ju Yang、Stephen T. Cohn、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol005510c

  日期：2000.3.1

  (-)-Gymnodimine is a member of a unique class of potent marine toxins possessing imines within a spirocylic array. Herein we report the synthesis of the tetrahydrofuran fragment and a strategy toward the spirocyclic imine fragment of this family of toxins. Key reactions include an asymmetric anti-aldol reaction to set the stereochemistry of the tetrahydrofuran and a formal, intermolecular Diels-Alder reaction involving an alpha-methylene-delta-lactam and a dienyne.

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。