methyl 4-methyl-2-(phenylamino)pentanoate | 1224466-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-2-(phenylamino)pentanoate
• 英文别名: Methyl 2-anilino-4-methylpentanoate
• CAS: 1224466-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: MFWJAMZTNFYKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-(phenylamino)pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到N-phenylleucine
  参考文献：
  名称：

  二苯基溴化碘在合成一些N-苯基α-氨基酸中的应用

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397910903051259
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 苯硼酸 在 吡啶 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 4-methyl-2-(phenylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Chan–Lam coupling using a ‘tube-in-tube’ reactor to deliver molecular oxygen as an oxidant

  摘要：

  已实现了一种流动系统，用于进行各种胺和芳基硼酸的Chan-Lam偶联反应，利用分子氧作为氧化剂重新氧化铜催化剂，从而实现催化过程。采用管中管气体反应器简化了氧气的输送，加速了优化阶段，并使得可以轻松地访问高压。已准备了一小批杂环产物样本库，并表明该过程在延长反应时间时表现稳健。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.156

文献信息

• Synthesis of enantiomerically-enriched N-aryl amino-amides via a Jocic-type reaction
  作者：Christian Hobson、Michael S. Perryman、Gavin Kirby、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.046

  日期：2018.10

  Enantiomerically-enriched secondary trichloromethyl-alcohols react with aryl amines to give enantiomerically-enriched α-N-arylamino-acid derivatives. The intermediate acid chlorides can react in situ with aryl or, regioselectively, with alkyl amines to give aryl or alkyl α-N-arylamino amides.

  对映体富集的仲三氯甲基醇与芳基胺反应，得到对映体富集的α - N-芳基氨基酸衍生物。中间体酰氯可与芳基原位反应，或与烷基胺区域选择性地反应，得到芳基或烷基α- N-芳基氨基酰胺。
• Single-Flask Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Esters by Organocatalysis
  作者：Vincenzo Battaglia、Sara Meninno、Andrea Pellegrini、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01736

  日期：2023.7.14

  good variety of (R)- and (S)-α-arylglycine esters from commercially available aldehydes, phenylsulfonyl acetonitrile, cumyl hydroperoxide, anilines, and readily available Cinchona alkaloid-based catalysts using a single solvent and reaction vessel. DFT calculations performed on the key asymmetric epoxidation showed the importance of cooperative H-bonding interactions in affecting the stereocontrol

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。
• Use of Diphenyliodonium Bromide in the Synthesis of Some N-Phenyl α-Amino Acids
  作者：Jason D. McKerrow、Jasim M. A. Al-Rawi、Peter Brooks

  DOI：10.1080/00397910903051259

  日期：2010.3.19

  The N-phenyl methyl esters 4 of glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, methionine, proline, serine, threonine, tyrosine, aspartic acid, and glutamic acid have been synthesized in good to excellent yields using diphenyliodonium bromide, AgNO3, and a catalytic amount of CuBr starting from the relevant amino acid ester. The chiral integrity of the amino acids 5 was maintained during

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。
• Catalytic Chan–Lam coupling using a ‘tube-in-tube’ reactor to deliver molecular oxygen as an oxidant
  作者：Carl J Mallia、Paul M Burton、Alexander M R Smith、Gary C Walter、Ian R Baxendale

  DOI：10.3762/bjoc.12.156

  日期：——

  A flow system to perform Chan–Lam coupling reactions of various amines and arylboronic acids has been realised employing molecular oxygen as an oxidant for the re-oxidation of the copper catalyst enabling a catalytic process. A tube-in-tube gas reactor has been used to simplify the delivery of the oxygen accelerating the optimisation phase and allowing easy access to elevated pressures. A small exemplification library of heteroaromatic products has been prepared and the process has been shown to be robust over extended reaction times.

  已实现了一种流动系统，用于进行各种胺和芳基硼酸的Chan-Lam偶联反应，利用分子氧作为氧化剂重新氧化铜催化剂，从而实现催化过程。采用管中管气体反应器简化了氧气的输送，加速了优化阶段，并使得可以轻松地访问高压。已准备了一小批杂环产物样本库，并表明该过程在延长反应时间时表现稳健。