dimethyl 2-[(E)-4-hydroxy-2-triethylsilylbut-2-enyl]propanedioate | 217824-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(E)-4-hydroxy-2-triethylsilylbut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 217824-50-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: IPOYXWMHTGGNGI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(E)-4-hydroxy-2-triethylsilylbut-2-enyl]propanedioate 在 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,4S,5R)-4-Hydroxy-1-triethylsilanyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of silylated epoxycyclopentanols bearing four contiguous stereogenic centers

  摘要：

  A palladium-catalyzed Tsuji-Trost alkylation of (E)-2-triethylsilyl-1,4-diacetoxy-but-2-ene with tert-butyl methyl malonate has been performed in excellent chemo and stereoselectivities. The allylated product has been further transformed in few steps in silylated epoxycyclopentanols bearing four controlled stereogenic carbons. The key reaction is a mild tandem oxidation-aldolization induced by DMP or IBX reagents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-acetic acid 4-acetoxy-2-(triethylsilanyl)but-2-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[(E)-4-hydroxy-2-triethylsilylbut-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentanols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-1904

文献信息

• Unusual reactivity of acetate versus carbonate in palladium-catalyzed nucleophilic substitutions: A strong silicon effect
  作者：Serge Thorimbert、Max Malacria

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01970-3

  日期：1996.11

  The presence of a silicon group reverses the relative reactivity of carbonate and acetate in palladium-catalyzed nucleophilic substitutions.

  硅基团的存在会逆转钯催化亲核取代反应中碳酸盐和乙酸盐的相对反应性。