N-phenyl-2-methoxybenzamidine | 86725-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-phenyl-2-methoxybenzamidine
• 英文别名: 2-methoxy-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 86725-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: AFKGCVMVLBCYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-methoxybenzamidine 在 2C₂₈H₁₇N₃O₇^(2-)*2Cu⁽²⁺⁾*6C₃H₇NO 、 苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(2-甲氧基-苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜基金属有机骨架对C的高效C–H活化的协同作用†

  摘要：

  Cu-MOF催化的取代am的C-H官能团的开发是为了简便高效地合成苯并咪唑。更重要的是，这种转变与衍生自无邻位取代基的芳基腈的各种底物相容。在没有O 2气氛或特定基团的反应条件下，已发现537-MOF是扩大反应范围并将产率提高至96％的关键参数。重要的是，该策略还为进一步利用MOF作为挑战性有机反应的催化剂提供了许多机会。

  DOI：

  10.1039/c7ra10682c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲腈 、 苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到N-phenyl-2-methoxybenzamidine
  参考文献：
  名称：

  CH官能化/ CN键形成：铜催化am合成苯并咪唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705420

文献信息

• 2,3-Diaryl-5-anilino[1,2,4]thiadiazoles as melanocortin MC4 receptor agonists and their effects on feeding behavior in rats
  作者：Kevin Pan、Malcolm K Scott、Daniel H.S Lee、Louis J Fitzpatrick、Jeffery J Crooke、Ralph A Rivero、Daniel I Rosenthal、Anil H Vaidya、Boyu Zhao、Allen B Reitz

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00428-5

  日期：2003.1

  The melanocortin-4 receptor (MC4) modulates physiological functions such as feeding behavior, nerve regeneration, and drug addiction. Using a high throughput screen based on I-121-NDP-MSH binding to the human MC4 receptor, we discovered 2,3-diaryl-5-anilino[1,2,4]thiadiazoles 3 as potent and selective MC4 receptor agonists. Through SAR development on the three attached aryl rings, we improved the binding affinity from 174 nM to 4.4 nM IC50. When delivered intraperitoneally, compounds 3a, 3b, and 3c induced significant inhibition of food intake in a fasting-induced feeding model in rats. When delivered orally, these compounds lost activity, mainly due to rapid metabolism to inactive imidoylthiourea reduction products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ROBEV, S. K., DOKL. BOLG. AN, 1983, 36, N 2, 233-236
  作者：ROBEV, S. K.

  DOI：——

  日期：——