5-氟嘧啶 | 675-21-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟嘧啶
• 英文名称: 5-fluoropyrimidine
• 英文别名: fluoropyrimidine；5-fluoro-pyrimidine；5-fluoro pyrimidine
• CAS: 675-21-8
• 化学式: C₄H₃FN₂
• mdl: MFCD06658278
• 分子量: 98.0796
• InChiKey: KSPDSMOWMQFPBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品运输编号：
  1993
• 海关编码：
  2933599090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225

制备方法与用途

制备方法

医药生物化工中间体。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟嘧啶 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用机械化学对芳基和杂芳基氟化物进行一步羟基化

  摘要：

  简单地使用 KOH 可以在机械化学条件下实现芳族和杂芳族底物的直接 F 到 OH 交换。该反应在没有溶剂的情况下以氢氧化钾作为OH源进行。因此，这种方法比之前描述的这种转化方法更原子经济和环境友好。

  DOI：

  10.1039/d1gc04361g
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴-5-氟嘧啶 在 palladium on activated charcoal 三正丁胺 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到5-氟嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Chambers, Richard D.; Hall, Christopher W.; Hutchinson, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1705 - 1713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery, cocrystallization and biological evaluation of novel piperidine derivatives as high affinity Ls-AChBP ligands possessing α7 nAChR activities
  作者：Xicheng Yang、Jian Shen、Lulu Jiang、Wei Li、Mingcheng Yu、Guanxing Pan、Yurong Yan、Chenghan Zhang、Wanwan Jia、Li Xiao、Haihua Yu、Hao Chen、Yilin Zheng、Linqian Yu、Qiong Xie、Lu Zhou、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.073

  日期：2018.12

  pyridine ring was also proposed to influence the binding conformation of the compounds. Notably, two enantiomers of compound 2 showed opposite functions toward α7 nAChR and compound (S)-2 showed sub-nanomolar affinity (Ki = 0.86 nM) on Ls-AChBP and partial agonism (pEC50 = 4.69 ± 0.11,Emax = 36.1%) on α7 nAChR with reasonable pharmacokinetics (PK) properties and fine ability of blood-brain-barrier (BBB)

  发现了一系列新颖的吡啶取代的哌啶衍生物，它们是具有α7nAChR部分激动或拮抗活性的低纳摩尔分子Ls -AChBP配体。高分辨率拮抗剂结合的Ls-AChBP配合物通过经典的Loop C开环现象和独特的硫-π相互作用成功解决，这在很大程度上偏离了我们先前的对接模式。借助共络合物的知识，设计并合成了27种新型哌啶衍生物。芳香族和吡啶区域的构效关系（SAR）已得到很好的建立，并借助分子对接说明了结合模式，这表明与Trp 143和“水桥”的相互作用对于高结合亲和力是必不可少的。还提出卤素键以及吡啶环的5'-或6'-位置周围的空间会影响化合物的结合构象。值得注意的是，化合物2的两种对映体对α7nAChR表现出相反的功能，化合物（S）-2 对Ls -AChBP表现出亚纳摩尔亲和力（K i = 0.86 nM），对α7nAChR表现出部分激动作用（pEC 50  = 4.69±0.11，Emax = 36
• Pd-Catalyzed Nucleophilic Fluorination of Aryl Bromides
  作者：Hong Geun Lee、Phillip J. Milner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja5009739

  日期：2014.3.12

  On the basis of mechanism-driven reaction design, a Pd-catalyzed nucleophilic fluorination of aryl bromides and iodides has been developed. The method exhibits a broad substrate scope, especially with respect to nitrogen-containing heteroaryl bromides, and proceeds with minimal formation of the corresponding reduction products. A facilitated ligand modification process was shown to be critical to the success of the reaction.
• Addition of α-Lithiated Nitriles to Azaheterocycles
  作者：Corey Anderson、Jesus Moreno、Sabine Hadida

  DOI：10.1055/s-0033-1340680

  日期：——

  The addition of alpha-deprotonated nitriles to azaheterocycles followed by rearomatization is described. A simple two-step, one-pot procedure for the sequence is also presented.
• Reactions of β-fluorovinamidinium salt with bifunctional hetero nucleophiles. A new synthetic route to fluorinated heterocycles
  作者：Xifeng Shi、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka、John T. Gupton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00076-o

  日期：1995.2

  beta-Fluorovinamidinium salt (2), readily prepared from N-(2,3,3-trifluoro-1-propenyl)trimethylammonium iodide (1) and diethylamine, reacted with bifunctional hetero nucleophiles such as amidine and guanidine hydrochlorides in the presence of a base to afford regiospecifically monofluorinated pyrimidines 4 in good yields. The one-pot procedure starting from 1 was applicable for synthesizing heterocyclic compounds 4 in almost comparable yields.
• Org. Process Res. Dev.​ 2001, 5, 28-36
  作者：

  DOI：——

  日期：——

表征谱图