(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-methyl 7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoate | 405150-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-methyl 7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoate
• CAS: 405150-67-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: INMKOZSNYQEEFD-RRMQIEPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-methyl 7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin D的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了（+）-crocacin D（4）的第一个不对称合成。该序列中的关键步骤是通过底物控制的醛醇缩合反应进行立体四联体的立体选择性组装和抗选择性还原，通过锡烷8与碘乙烯9之间的Stille交叉偶联形成（E，E）-二烯。 ，和（Z）-烯氨基甲酸酯6被衍生自引入了（Z）-烯酰胺官能团的聚酮化合物片段16的酰氯酰化。

  DOI：

  10.1021/ol017092x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6R,7R,8R,9S,10E)-methyl 7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-5-(phenylsulfonyl)undeca-2,10-dienoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-methyl 7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Stigmatellin and Crocacin C

  摘要：

  通过晶体硫砜 18（X 射线分析），由脂肪酶 PS 催化的反反-2,4-二甲基-1,3,5-戊三醇（19a）的单乙酸酯产物 [即（+）-12；98.2% 对映体过量] 制备，已分别详细阐述为藏红花素 C（10）或柱头霉素（1），从而为这两种天然抗生素提供了一个便捷的分支途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140271

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Crocacin D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol017092x

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The first asymmetric synthesis of (+)-crocacin D (4) is described. The key steps in the sequence are the stereoselective assembly of the stereotetrad via a substrate-controlled aldol reaction and anti-selective reduction, formation of the (E,E)-diene by a Stille cross-coupling between the stannane 8 and vinyl iodide 9, and the acylation of (Z)-enecarbamate 6 with the acid chloride

  [结构：见正文]描述了（+）-crocacin D（4）的第一个不对称合成。该序列中的关键步骤是通过底物控制的醛醇缩合反应进行立体四联体的立体选择性组装和抗选择性还原，通过锡烷8与碘乙烯9之间的Stille交叉偶联形成（E，E）-二烯。 ，和（Z）-烯氨基甲酸酯6被衍生自引入了（Z）-烯酰胺官能团的聚酮化合物片段16的酰氯酰化。
• Asymmetric Synthesis of Stigmatellin and Crocacin C
  作者：Carolina Infante-Rodriguez、Lisianne Domon、Pascal Breuilles、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.20140271

  日期：2015.2.15

  The crystalline sulfone 18 (X-ray analysis), prepared from the monoacetate product [i.e., (+)-12; 98.2% ee] of the lipase PS-catalyzed acetylation of anti,anti-2,4-dimethyl-1,3,5-pentantriol (19a), has been elaborated either to crocacin C (10) or stigmatellin (1), thereby providing a convenient divergent access to these two natural antibiotics.

  通过晶体硫砜 18（X 射线分析），由脂肪酶 PS 催化的反反-2,4-二甲基-1,3,5-戊三醇（19a）的单乙酸酯产物 [即（+）-12；98.2% 对映体过量] 制备，已分别详细阐述为藏红花素 C（10）或柱头霉素（1），从而为这两种天然抗生素提供了一个便捷的分支途径。
• Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.139

  日期：2008.5

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.