(3Z,4E)-4-(1-bromo-4-methoxybutylidene)-2-isobutyl-3-(4-methoxybutylidene)tetrahydrofuran | 1417352-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3Z,4E)-4-(1-bromo-4-methoxybutylidene)-2-isobutyl-3-(4-methoxybutylidene)tetrahydrofuran
• 英文别名: (3Z,4E)-4-(1-bromo-4-methoxybutylidene)-3-(4-methoxybutylidene)-2-(2-methylpropyl)oxolane
• CAS: 1417352-42-1
• 化学式: C₁₈H₃₁BrO₃
• 分子量: 375.346
• InChiKey: JHEUTUIFZQVKTO-JZKXMUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-戊炔 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3Z,4E)-4-(1-bromo-4-methoxybutylidene)-2-isobutyl-3-(4-methoxybutylidene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放可通过远程配位进行：合成紫杉醇的呋喃核的简明合成。

  摘要：

  报道了用于脂族氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放的有效方案。一锅法涉及锆茂介导的1,6-二炔的环化和用NBS高度选择性地裂解金属环，并能够精制合成亮丙瑞林的四氢呋喃核。

  DOI：

  10.1039/c2cc37678d

文献信息

• Highly regioselective opening of zirconacyclopentadienes by remote coordination: concise synthesis of the furan core of the leupyrrins
  作者：Thomas Debnar、Sandra Dreisigacker、Dirk Menche

  DOI：10.1039/c2cc37678d

  日期：——

  An efficient protocol for the highly regioselective opening of aliphatic zirconacyclopentadienes is reported. The one-pot process involves a zirconocene-mediated cyclization of 1,6-diynes and highly selective cleavage of the metallacycles with NBS and enables a concise synthesis of the tetrahydrofuran-core of the leupyrrins.

  报道了用于脂族氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放的有效方案。一锅法涉及锆茂介导的1,6-二炔的环化和用NBS高度选择性地裂解金属环，并能够精制合成亮丙瑞林的四氢呋喃核。