Orthoester in Cyclodehydration of Carbamate-Protected Amino Alcohols under Acidic Conditions
作者:Heemin Park、Yongseok Kwon、Jae Shin、Woo-Jung Kim、Soonho Hwang、Seokwoo Lee、Sanghee Kim
DOI:10.1055/s-0036-1588750
日期:2017.6
azaheterocycles from N-carbamate-protected amino alcohols is described. The reaction involves the activation of the hydroxyl group via the use of orthoesters. Despite the reduced nucleophilicity of carbamate nitrogen, this reaction system provides several types of pyrrolidines and piperidines in good to high yields. Using this protocol, prolinol derivatives can also be synthesized from carbamate-protected
摘要 描述了由N-氨基甲酸酯保护的氨基醇形成氮杂杂环的第一个酸促进的反应系统。该反应涉及通过使用原酸酯来活化羟基。尽管氨基甲酸酯氮的亲核性降低,该反应系统仍以高产率至高产率提供了几种类型的吡咯烷和哌啶。使用该方案,还可以从氨基甲酸酯保护的氨基二醇以区域和立体选择性合成脯氨醇衍生物。 描述了由N-氨基甲酸酯保护的氨基醇形成氮杂杂环的第一个酸促进的反应系统。该反应涉及通过使用原酸酯来活化羟基。尽管氨基甲酸酯氮的亲核性降低,该反应系统仍以高产率至高产率提供了几种类型的吡咯烷和哌啶。使用该方案,还可以从氨基甲酸酯保护的氨基二醇以区域和立体选择性合成脯氨醇衍生物。