N-[(3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 125889-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 125889-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: VHHAWVKJYBOSLO-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Analogs of 4-hydroxyisoleucine and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸的类似物，以及它们的内酯、药物可接受的盐和前药，其制备过程，以及包含它们的药物组合物。发明的这些类似物能够刺激葡萄糖摄取和胰岛素分泌，因此可用于预防治疗碳水化合物或脂质代谢紊乱，包括糖尿病（1型和2型糖尿病）、前驱糖尿病和代谢综合征。

  公开号：

  US20060199853A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[(3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-[(3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Analogs of 4-hydroxyisoleucine and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸的类似物，以及它们的内酯、药物可接受的盐和前药，其制备过程，以及包含它们的药物组合物。发明的这些类似物能够刺激葡萄糖摄取和胰岛素分泌，因此可用于预防治疗碳水化合物或脂质代谢紊乱，包括糖尿病（1型和2型糖尿病）、前驱糖尿病和代谢综合征。

  公开号：

  US20060199853A1

文献信息

• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• Compounds and Compositions for Use in the Prevention and Treatment of Disorders of Fat Metabolism and Obesity
  申请人：Jette Lucie

  公开号：US20100048545A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of disorders of fat metabolism and related syndromes. The invention further relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes including, but not limited to, the cosmetic treatment of a mammal in order to effect a cosmetically beneficial loss of body weight, and more particularly loss of body fat.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药的制备方法，以及包含这些化合物的药物组合物。更具体地，本发明涉及这些化合物在预防和治疗脂肪代谢紊乱和相关综合症方面的用途。本发明还涉及这些化合物在预防和治疗肥胖和相关综合症方面的用途，包括但不限于美容治疗哺乳动物，以实现对体重，特别是体脂肪的美容有益的减少。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN THE PREVENTION AND TREATMENT OF DISORDERS OF FAT METABOLISM AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISABLES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME LIPIDIQUE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：INNODIA INC

  公开号：WO2007107008A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of disorders of fat metabolism and related syndromes. The invention further relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes including, but not limited to, the cosmetic treatment of a mammal in order to effect a cosmetically beneficial loss of body weight, and more particularly loss of body fat.
  [FR] Cette invention concerne le 4-hydroxyisoleucine, des isomères, des analogues, des lactones, des sels et des promédicaments de celui-ci, ainsi que des procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques les contenant. Plus particulièrement, cette invention concerne l'utilisation de ces composés pour prévenir et traiter des troubles du métabolisme lipidique ainsi que des syndromes associés. Cette invention concerne également l'utilisation de ces composés pour prévenir et traiter l'obésité ainsi que des syndromes associés, parmi lesquels, entre autres, le traitement esthétique d'un mammifère visant à obtenir une perte de poids esthétiquement avantageuse et plus particulièrement la perte de la graisse corporelle.
• Analogs of 4-hydroxyisoleucine and uses thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20060199853A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to analogs of 4-hydroxyisoleucine, and to lactones, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. The analogs of the invention stimulate both glucose uptake and insulin secretion, and may thus be useful for the prevention and treatment of disorders of carbohydrate or lipid metabolism, including diabetes mellitus (type 1 and type 2 diabetes), pre-diabetes, and Metabolic Syndrome.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸的类似物，以及它们的内酯、药物可接受的盐和前药，其制备过程，以及包含它们的药物组合物。发明的这些类似物能够刺激葡萄糖摄取和胰岛素分泌，因此可用于预防治疗碳水化合物或脂质代谢紊乱，包括糖尿病（1型和2型糖尿病）、前驱糖尿病和代谢综合征。