methyl 2-nitromethylpropenoate | 51914-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-nitromethylpropenoate
• 英文别名: Methyl 2-methylene-3-nitropropanoate；Methyl 2-(nitromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 51914-94-4
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: YPAYLKYTTICRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 三氧化二氮 、 硝酸 作用下， 生成 methyl 2-nitromethylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Stotskii,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2486 - 2491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitration of α,β-unsaturated esters. Evidence for positive charge build-up adjacent to carbonyl carbon
  作者：Stuart A. Hewlins、John A. Murphy、Jian Lin、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/a607170h

  日期：——

  Reactive intermediates formed in the nitration of certain α,β-unsaturated esters with nitronium tetrafluoroborate exhibit behaviour expected of highly reactive α-carbonyl cations. Three diagnostic reaction types have been observed which indicate the presence of these destabilised cations: (i) trapping in a Ritter reaction, (ii) cyclopropane formation from propyl cations, (iii) Wagner–Meerwein migration of alkyl groups. Semi-empirical calculations of the relative gas-phase stabilities of the proposed intermediate cations are useful in rationalising the observed chemistry.

  在用四氟硼酸亚硝酰进行某些α,β-不饱和酯的硝化反应中形成的活性中间体表现出高度活性α-羰基阳离子的预期行为。已观察到三种诊断性的反应类型，表明这些不稳定的阳离子的存在：（i）在Ritter反应中捕获，（ii）从丙基阳离子形成环丙烷，（iii）烷基的Wagner-Meerwein迁移。对所提出的中间阳离子的相对气相稳定性的半经验计算有助于合理化观察到的化学现象。
• Anomalous nitrations of αβ-unsaturated esters: a role for α-carbonyl cations?
  作者：Stuart A. Hewlins、John A. Murphy、Jian Lin

  DOI：10.1039/c39950000559

  日期：——

  Reaction of α,β-unsaturated esters with nitronium tetrafluoroborate at –16 °C affords products which suggest the intermediacy of highly reactive α-carbonyl cations.

  在-16°C下，β、γ-不饱和酯与四氟硼酸硝基鎓的反应产物表明，反应中间体是高反应性的β-羰基阳离子。
• Stotskii, A. A.; Kirichenko, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 7, p. 1218 - 1222
  作者：Stotskii, A. A.、Kirichenko, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Hewlins Stuart A., Murphy John A., Lin Jian, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1995) N 5, S 559-560
  作者：Hewlins Stuart A., Murphy John A., Lin Jian

  DOI：——

  日期：——
• STOTSKIJ A. A.; KIRICHENKO V. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 7, 1373-1377
  作者：STOTSKIJ A. A.、 KIRICHENKO V. V.

  DOI：——

  日期：——