5-氢过氧基-1-甲基-2-吡咯烷酮 | 132407-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-氢过氧基-1-甲基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 5-hydroperoxo-1-methyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-Hydroperoxy-1-methylpyrrolidin-2-one；5-hydroperoxy-N-methylpyrrolidin-2-one；5-hydroperoxy-1-methyl-2-pyrrolidinone；NMPOOH；N-methylpyrrolidone hydroperoxide；1-Methyl-5-hydroperoxypyrrolidine-2-one
• CAS: 132407-76-2
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: CHJQAEDTCYTGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 氧气 作用下， 反应 168.0h， 生成 5-氢过氧基-1-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯烷酮过氧化氢/ Cs2CO3是用于缺电子烯烃的羟基定向非对映选择性环氧化的优秀试剂系统

  摘要：

  本报告介绍了N-甲基吡咯烷酮氢过氧化物（NMPOOH）/碱，它是缺电子烯烃羟基直接合成选择性环氧化的优秀试剂体系，具有高非对映选择性，较短的反应时间和显着的化学选择性，特别是在存在氧化不稳定的氮或氢的情况下。硫原子。NMPOOH还被证明在氧化电子不足的芳族醛，去除恶唑烷酮手性助剂以及在烯烃和炔烃的官能化方面均有效，显示出广阔的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201501929
• 作为试剂：
  描述：

  3-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]丁-3-烯-2-酮 在 5-氢过氧基-1-甲基-2-吡咯烷酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯烷酮过氧化氢/ Cs2CO3是用于缺电子烯烃的羟基定向非对映选择性环氧化的优秀试剂系统

  摘要：

  本报告介绍了N-甲基吡咯烷酮氢过氧化物（NMPOOH）/碱，它是缺电子烯烃羟基直接合成选择性环氧化的优秀试剂体系，具有高非对映选择性，较短的反应时间和显着的化学选择性，特别是在存在氧化不稳定的氮或氢的情况下。硫原子。NMPOOH还被证明在氧化电子不足的芳族醛，去除恶唑烷酮手性助剂以及在烯烃和炔烃的官能化方面均有效，显示出广阔的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201501929

文献信息

• The Impact of Solvent Quality on the Heck Reaction: Detection of Hydroperoxide in 1-Methyl-2-pyrrolidinone (NMP)
  作者：Qiaogong Su、Hayao Matsuhashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00432

  日期：2021.3.19

  1-methyl-2-pyrrolidinone (NMP). This hydroperoxide, formed by autoxidation in the presence of air, oxidized the ligand tri(o-tolyl)phosphine (P(o-tol)3) to tri(o-tolyl)phosphine oxide (O═P(o-tol)3) and ultimately slowed down the Heck reaction. Because of this finding, control strategies were implemented for NMP quality and air exclusion during manufacturing campaigns, which ensured delivery of metric tons

  实验室中Heck反应的意外失败导致在助溶剂1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中检测到5-氢过氧-1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP-5-OOH）。在空气中通过自氧化形成的氢过氧化物将配体三（邻甲苯基）膦（P（邻甲苯基）3）氧化为三（邻甲苯基）氧化膦（O═P（邻甲苯基）3），最终减慢了Heck反应的速度。由于这一发现，在制造活动中实施了NMP质量控制和空气排除的控制策略，从而确保了公吨化合物2的交付在临床研究中使用盐酸罗那卡利特的途中。还证明了NMP-5-OOH对无配体的Heck反应的类似有害影响。
• Patton, Douglas E.; Drago, Russell S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1611 - 1616
  作者：Patton, Douglas E.、Drago, Russell S.

  DOI：——

  日期：——
• Drago, Russel S.; Riley, Richard, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 215 - 218
  作者：Drago, Russel S.、Riley, Richard

  DOI：——

  日期：——