2-((1H-indol-1-yl)methyl)-4,6-dibromoaniline | 1265521-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-1-yl)methyl)-4,6-dibromoaniline
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-(indol-1-ylmethyl)aniline
• CAS: 1265521-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 380.082
• InChiKey: JUBIBBBESWLDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 2-氨基-3,5-二溴苯甲醛 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.17 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-((1H-indol-1-yl)methyl)-4,6-dibromoaniline
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲Y叶立德中间体的氧化还原异构化：吲哚和醛的N-烷基吲哚

  摘要：

  二氢吲哚在苯甲酸催化的氧化还原异构化反应中与芳族和杂芳族醛反应生成N-烷基吲哚。甲亚甲胺基化物是该过程的中间体，该过程是通过分子内[3 + 2]捕获实验建立的。

  DOI：

  10.1021/ol1031359

文献信息

• Redox Isomerization via Azomethine Ylide Intermediates: <i>N</i>-Alkyl Indoles from Indolines and Aldehydes
  作者：Indubhusan Deb、Deepankar Das、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol1031359

  日期：2011.2.18

  Indolines react with aromatic and heteroaromatic aldehydes to yield N-alkyl indoles in a benzoic acid catalyzed redox isomerization reaction. Azomethine ylides are intermediates in this process which was established by intramolecular [3 + 2] trapping experiments.

  二氢吲哚在苯甲酸催化的氧化还原异构化反应中与芳族和杂芳族醛反应生成N-烷基吲哚。甲亚甲胺基化物是该过程的中间体，该过程是通过分子内[3 + 2]捕获实验建立的。