4-(2,3-Dihydroindol-1-yl)-4-phenylbutan-2-one | 1267297-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-Dihydroindol-1-yl)-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 4-(2,3-dihydroindol-1-yl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1267297-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: QQOVPXXNCIRTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-Dihydroindol-1-yl)-4-phenylbutan-2-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-4-(1H-indol-1-yl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔型加成有效合成新的氮杂取代吲哚

  摘要：

  已开发出一种合成新氮杂取代吲哚的有效方法。该方法包括两步合成。第一步涉及二氢吲哚与各种迈克尔受体的迈克尔加成。另一个包括迈克尔加合物中的二氢吲哚环氧化成吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219923
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 苄叉丙酮 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-(2,3-Dihydroindol-1-yl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly N-substituted indole library via conjugate additions of indoline and their synthetic tool potentials

  摘要：

  A comprehensive library of N- or 1-substituted indoles was formed by conjugate additions of indoline with Michael acceptors followed by an oxidation step. Using N-substituted indoles as key Michael donors, the synthesis of 1,3-disubstituted indoles was also accomplished. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.066

文献信息

• An Efficient Synthesis of New Aza-Substituted Indoles via Michael-Type Addition
  作者：Nurullah Saracoglu、Sinan Bayindir、Esra Erdogan、Haydar Kilic

  DOI：10.1055/s-0029-1219923

  日期：2010.6

  An efficient method has been developed for the synthesis of new aza-substituted indoles. The methodology involves a two-step synthesis. The first step involves the Michael addition of indoline with various Michael acceptors. The other includes the oxidation of the indoline ring in the Michael adducts to an indole.

  已开发出一种合成新氮杂取代吲哚的有效方法。该方法包括两步合成。第一步涉及二氢吲哚与各种迈克尔受体的迈克尔加成。另一个包括迈克尔加合物中的二氢吲哚环氧化成吲哚。
• Synthesis of highly N-substituted indole library via conjugate additions of indoline and their synthetic tool potentials
  作者：Haydar Kilic、Sinan Bayindir、Esra Erdogan、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.066

  日期：2012.7

  A comprehensive library of N- or 1-substituted indoles was formed by conjugate additions of indoline with Michael acceptors followed by an oxidation step. Using N-substituted indoles as key Michael donors, the synthesis of 1,3-disubstituted indoles was also accomplished. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.