1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole | 116611-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)indole；1-[(4-nitrophenyl)methyl]indole
• CAS: 116611-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: RVPTXIBMGYNFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibenzyl-(4-indol-1-ylmethyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  N1-取代的色胺与h5-HT6受体结合的进一步研究。

  摘要：

  N，N-二甲基色胺的N（1）-芳磺酰基取代的类似物结合在5-HT（6）受体上。用类似的疏水性烷基取代基取代芳基部分导致亲和力降低，用苯甲基取代苯磺酰基部分也是如此。当前的发现表明，芳基（或取代的芳基）磺酰基（而不是烷基磺酰基或苄基）部分对于高亲和力结合而言是最佳的，并且进一步表明，N（1）-苯磺酰基-及其相应的N（1）-苄基色胺对应物以不同的方式绑定。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.089
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 、 对硝基苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  仲α-氨基酸与羰基化合物的反应。中间体甲亚胺烷基化物的性质。恶唑烷的形成与1.4原生质的关系。

  摘要：

  环状仲α-氨基酸通过反偶极形成，与具有吸电子取代基的醛发生区域特异性反应，从而以高收率得到恶唑烷。在某些情况下，α-氨基酸的结构特征会促进中间体甲亚胺基叶立德中的1,4-质子交换过程，并使反应转移为2-吡咯啉，而在有利的情况下，使用茚三酮作为羰基组分可稳定甲亚胺基化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96868-0

文献信息

• Tunable Hydride Transfer in the Redox Amination of Indoline with Aldehyde: An Attractive Intramolecular Hydrogen-Bond Effect
  作者：Hui Mao、Runsheng Xu、Jieping Wan、Zhengyang Jiang、Cuirong Sun、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/chem.201001896

  日期：2010.12.3

  Hydride hijacked by “hydrogen”! N‐Alkylindoles and N‐alkylindolines were obtained in the redox amination of indoline with aldehyde, which was tuned by a hydrogen‐bond effect. Salicylaldehyde gave the indoline‐type product via intermolecular hydride transfer, while other aromatic aldehydes gave the indole‐type product via intramolecular hydride transfer.

  氢化物被“氢”劫持！ N-炔基吲哚和N-烷基二氢吲哚是在二氢吲哚与醛的氧化还原胺化反应中获得的，醛可通过氢键效应进行调节。水杨醛通过分子间氢化物转移得到吲哚型产物，而其他芳族醛通过分子内氢化物转移得到吲哚型产物。
• Design and synthesis of new indole containing biaryl derivatives as potent antiproliferative agents
  作者：Shuo Yuan、Si-Qi Feng、An-Qi Li、Jia-Hui Zuo、Dan-Qing Zhang、Yu-Jie Xing、Zhiyu Xie、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104821

  日期：2021.5

  indole containing biaryl derivatives were designed and synthesized, and further biological evaluations of their antiproliferative activity against cancer cell lines (MGC-803 and TE-1 cells) were also conducted. Of these synthesized biaryls, compound 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline (23) performed as the most potent antiproliferative agent that inhibited cell

  设计并合成了一系列新的含有吲哚的联芳衍生物，并对其抗癌细胞系（MGC-803 和 TE-1 细胞）的抗增殖活性进行了进一步的生物学评估。在这些合成的联芳基化合物中，化合物 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline ( 23 ) 作为最有效的抑制 MGC-803 细胞活力的抗增殖剂，IC 50值为 8.28 µM。此外，机理研究表明化合物4-甲基-2-((5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-基)甲基)喹唑啉( 23) 可以抑制 c-Myc 和糖酵解相关蛋白的表达，减少 ATP 和乳酸的产生，并通过激活 AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 和 p53 信号通路进一步诱导细胞凋亡。
• The reaction of secondary α-amino acids with carbonyl compounds. Properties of the intermediate azomethine ylides. Oxazolidine formation versus 1.4-prototropy.
  作者：Moustafa F. Aly、Harriet Ardill、Ronald Grigg、Stephanie Leong-Ling、Shuleewan Rajviroongit、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96868-0

  日期：1987.1

  Cyclic secondary α-amino acids react regiospecifically, via antidipole formation, with aldehydes bearing electron withdrawing substituents to give oxazolidines in good yield. In certain cases structural features in the α-amino acid promote a 1,4-prototropic process in the intermediate azomethine ylide and divert the reaction to give 2-pyrrolines, whilst use of ninhydrin as the carbonyl component results

  环状仲α-氨基酸通过反偶极形成，与具有吸电子取代基的醛发生区域特异性反应，从而以高收率得到恶唑烷。在某些情况下，α-氨基酸的结构特征会促进中间体甲亚胺基叶立德中的1,4-质子交换过程，并使反应转移为2-吡咯啉，而在有利的情况下，使用茚三酮作为羰基组分可稳定甲亚胺基化物。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030158153A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides having antitumor activity, in particular against solid tumors, more precisely colon and lung tumors, of the following formula I: 1 wherein Y is an oxygen of sulfur atom and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.

  具有抗肿瘤活性的2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺，特别针对固体肿瘤，更准确地说是结肠和肺肿瘤，具有以下化学式 I：其中Y为氧或硫原子，X，R1，R2，R3，R4和R5如权利要求1所定义。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid amides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20040029858A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide derivatives of formula (I) having antitumor activity in particular against solid tumors, specifically colon and lung tumors. 1

  公式（I）的2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide衍生物具有抗肿瘤活性，特别是对固体肿瘤，特别是结肠和肺肿瘤。