(2R,3R)-2,3-epoxy-3-(3-chlorophenyl)-1-propanol | 863969-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy-3-(3-chlorophenyl)-1-propanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(3-chlorophenyl)oxiran-2-yl]methanol；(2R,3R)-2,3-epoxy-3-(3-chlorophenyl)-propanol
• CAS: 863969-91-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: CBVIYQISIWXPFD-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-3-(3-chlorophenyl)-1-propanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 甲基三丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S)-[3-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-(2-methoxyphenoxy)]-(1-hydroxyethylamino)propane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2-[(3-chlorophenyl)-(2-methoxyphenoxy)methyl]morpholine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the (R,R)- and (S,S)-enantiorners of 1 from cominercially available 3-chlorocinnamic acid is reported. The Sharpless asymmetric epoxidation was used to establish the stereocenters in the synthesis of both enantioiners of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxy-3-(3-chlorophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2-[(3-chlorophenyl)-(2-methoxyphenoxy)methyl]morpholine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the (R,R)- and (S,S)-enantiorners of 1 from cominercially available 3-chlorocinnamic acid is reported. The Sharpless asymmetric epoxidation was used to establish the stereocenters in the synthesis of both enantioiners of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.012

文献信息

• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• Enantiocomplementary Epoxidation Reactions Catalyzed by an Engineered Cofactor‐Independent Non‐natural Peroxygenase
  作者：Guangcai Xu、Michele Crotti、Thangavelu Saravanan、Kim M. Kataja、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/anie.202001373

  日期：2020.6.22

  heme‐dependent enzymes that use peroxide‐borne oxygen to catalyze a wide range of oxyfunctionalization reactions. Herein, we report the engineering of an unusual cofactor‐independent peroxygenase based on a promiscuous tautomerase that accepts different hydroperoxides (t ‐BuOOH and H2O2) to accomplish enantiocomplementary epoxidations of various α,β‐unsaturated aldehydes (citral and substituted cinnamaldehydes)

  过氧合酶是血红素依赖性酶，它使用过氧化物所携带的氧来催化广泛的氧官能化反应。本文中，我们报道了一种基于互变互变异构酶的不寻常辅酶非依赖性过氧化酶的工程改造，该互变异构酶接受不同的氢过氧化物（t- BuOOH和H 2 O 2）以完成各种α，β-不饱和醛（柠檬醛和取代的肉桂醛）的对映体互补环氧化。 ，提供了相应的α，β-环氧醛的两种对映体的通道。高转化率（高达98％），高对映选择性（高达98％ee）），并获得了良好的产品收率（50-80％）。反应可能通过反应性酶结合的亚胺离子中间体进行，从而通过蛋白质工程调节酶的活性和选择性。我们的结果强调了催化杂合在新的不依赖辅因子的氧化酶工程中的潜力。
• Synthesis of Catechins via Thiourea/AuCl₃-Catalyzed Cycloalkylation of Aryl Epoxides
  作者：Yongxiang Liu、Xiben Li、Guang Lin、Zheng Xiang、Jing Xiang、Mingzhe Zhao、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo8005649

  日期：2008.6.1

  A diversity-oriented approach for the synthesis of structurally diverse catechins was achieved in good yields via thiourea/AuCl3/AgOTf-catalyzed annulations of aryl epoxides under mild conditions. This new protocol provides a highly efficient entry to a library of catechins-derived natural products, notably anti-HIV agent 8-C-ascorbyl-(−)-epigallocatechin.

  在温和条件下，通过硫脲/ AuCl 3 / AgOTf催化的芳基环氧化物环化反应，以高收率实现了面向结构多样的儿茶素合成的面向多样性的方法。该新协议可高效地访问儿茶素类天然产物库，尤其是抗HIV药物8- C-抗坏血酸-（-）-表没食子儿茶素。
• Alkanophenones useful for treating allergies
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05149717A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  Substituted alkanophenones of general formula ##STR1## in which R.sub.1 is unsubstituted or fluorinated lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen, or unsubstituted or fluorinated lower alkyl or lower alkenyl, X is lower alkylene, oxy, thio or a direct bond, alk is lower alkylene, n is 1 or 2, R.sub.3 is phenyl that is unsubstituted or is substituted by unsubstituted or fluorinated lower alkyl, by etherified or esterified hydroxy, by unsubstituted or lower alkylated amino and/or by free, esterified or amidated carboxy, or is lower alkyl that is unsubstituted, substituted by fluoro and chloro or substituted by free esterified or amidated carboxy, R.sub.4 is free, esterified or amidated carboxy or 5-tetrazolyl, and R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, have leucotriene-antagonistic properties and can be used as anti-allergic active ingredients in medicaments.

  通式为##STR1##的烷基酮衍生物，其中 R.sub.1 为未取代或氟代的较低烷基，R.sub.2 为氢，或未取代或氟代的较低烷基或较低烯基，X 为较低烷基，氧，硫或直接键，alk 为较低烷基，n 为1或2，R.sub.3 为未取代的苯基或被未取代或氟代的较低烷基、醚化或酯化的羟基、未取代或较低烷基化的氨基和/或自由、酯化或酰胺化的羧基取代的苯基，或未取代的较低烷基，被氟和氯取代或被自由酯化或酰胺化的羧基取代，R.sub.4 为自由、酯化或酰胺化的羧基或5-四唑基，R.sub.5 为氢或较低烷基，具有白三烯拮抗性质，可用作药物中的抗过敏活性成分。
• Switching of regioselectivity in base-mediated diastereoselective annulation of 2,3-epoxy tosylates and their <i>N</i>-tosylaziridine analogs with 2-mercaptobenzimidazole
  作者：Arup Jyoti Das、Hemi Borgohain、Bipul Sarma、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1039/c9ob02454a

  日期：——

  intermolecular alkylation followed by an N-C3 bond-forming, endo-selective intramolecular epoxide ring-opening cyclization reaction. A spectacular regioselectivity switching (tandem S-C3 and N-C1 bond formation reactions) was observed with related trans-N-tosylaziridine substrates. Wide substrate scope, complete diastereoselectivity, high to complete regioselectivity and mild transition metal-free conditions

  已开发出一种由碱介导的易于接近的2，3-环氧甲苯磺酸盐与2-巯基苯并咪唑的二亲核环化反应，用于一锅非对映选择性合成基于苯并咪唑的三环化合物，该化合物具有两个立体异构中心。对于在C3位置带有芳基或烷基取代基的反式底物，该反应涉及初始的形成S-C1键的分子间烷基化，然后进行形成N-C3键的内选择性分子内环氧化物开环环化反应。在相关的反式-N-甲苯磺酰氮丙啶底物上观察到了惊人的区域选择性转换（串联S-C3和N-C1键形成反应）。宽的底物范围，完全的非对映选择性，高至完全的区域选择性以及温和的无过渡金属条件，使得该方案特别有效和实用。