5-氧代-1-(甲苯-4-磺酰基)-D-脯氨酸 | 882861-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-1-(甲苯-4-磺酰基)-D-脯氨酸
• 英文名称: 5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-D-proline
• 英文别名: 5-Oxo-1-(toluol-4-sulfonyl)-D-prolin；(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 882861-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• 分子量: 283.305
• InChiKey: AIQSXWLOKKCHFH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-1-(甲苯-4-磺酰基)-D-脯氨酸 在 氢溴酸 作用下， 生成 D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bruckner; Kajtar, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 417,424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-1-[(对甲苯基)磺酰基]-L-脯氨酸 在 马钱子碱 作用下， 生成 5-氧代-1-(甲苯-4-磺酰基)-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rudinger; Czurbova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 386,390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Tripeptide Derivatives with Three Stereogenic Centers and Chiral Recognition Probed by Tetraaza Macrocyclic Chiral Solvating Agents Derived from <scp>d</scp>-Phenylalanine and (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane via ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Lei Feng、Guangpeng Gao、Hongmei Zhao、Li Zheng、Yu Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02212

  日期：2018.11.16

  Enantiomers of a series of tripeptide derivatives with three stereogenic centers (±)-G1–G9 have been prepared from d- and l-α-amino acids as guests for chiral recognition by 1H NMR spectroscopy. In the meantime, a family of tetraaza macrocyclic chiral solvating agents (TAMCSAs) 1a–1d has been synthesized from d-phenylalanine and (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane. Discrimination of enantiomers of (±)-G1–G9

  以d-和l -α-氨基酸为客体，制备了一系列具有三个立体中心(±) -G1 - G9的三肽衍生物的对映体，并通过1 H NMR光谱进行手性识别。同时，由d-苯丙氨酸和 (1 S ,2 S )-(+)-1,2-二氨基环己烷合成了一系列四氮杂大环手性溶剂化剂 (TAMCSA) 1a – 1d 。(±) -G1 – G9的对映体鉴别是在 TAMCSA 1a – 1d存在下通过1 H NMR 光谱进行的。结果表明，在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，可以通过多个质子的1 H NMR 信号有效地区分 (±)- G1 – G9的对映体，这些质子表现出高达 0.616 ppm 的不等价化学位移 (ΔΔδ)。此外，通过将分裂的相应质子的1 H NMR 信号与归因于单一对映体的信号进行比较，可以轻松指定(±) -G1 – G9的对映体。在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，分别清楚地观察和计算了G1的不同光学纯度（ee