8,10-Dodecadien-1-ol, 12,12,12-trifluoro-, acetate, (E,E)- | 143261-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8,10-Dodecadien-1-ol, 12,12,12-trifluoro-, acetate, (E,E)-
• 英文别名: 12-acetoxy-1,1,1-trifluorododeca-2E,4E-diene
• CAS: 143261-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃O₂
• 分子量: 278.315
• InChiKey: MAOICXWTVCEZSE-JEGFTUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-Dodecadien-1-ol, 12,12,12-trifluoro-, acetate, (E,E)- 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(8E,10E)-12,12,12-Trifluoro-dodeca-8,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new fluorinated analog of (E,E)-8,10 dodecadienol (codlemone)

  摘要：

  A stereospecific synthesis of trifluoromethylated codlemone is described. The key step is the treatment of 1,1-difluoro-1,4-dien-3-ol by DAST to give the corresponding (E,E)-1,1,1-trifluoro-2,4-dienic compound.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92524-3
• 作为产物：
  描述：

  undec-2-yn-1-ol 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium dithionite 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 8,10-Dodecadien-1-ol, 12,12,12-trifluoro-, acetate, (E,E)-
  参考文献：
  名称：

  从全氟烷基化炔烃立体选择性合成全氟烷基化（E，E）-二烯。鳞翅目信息素的氟化类似物的合成

  摘要：

  Pd（dba）2 -HOAc催化1-全氟烷基-1-炔烃的异构化反应，从而以良好的收率和立体选择性得到1-全氟烷基-（1E，3E）-二烯。应用该方法合成了鳞翅目种性信息素引诱剂的氟化类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00752-t

文献信息

• Stereoselective synthesis of perfluoroalkylated (E,E)-dienes from perfluoroalkylated alkynes. the synthesis of fluorinated analogs of lepidoptera pheromones
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00752-t

  日期：1995.10

  Pd(dba)2 -HOAc catalyzed the isomerization of 1-perfluoroalkyl-1-alkynes to give 1-perfluoroalkyl-(1E, 3E)-dienes in good yield and stereoselectivity; the fluorinated analogs of Lepidoptera species sex pheromone attractants were synthesized applying this method.

  Pd（dba）2 -HOAc催化1-全氟烷基-1-炔烃的异构化反应，从而以良好的收率和立体选择性得到1-全氟烷基-（1E，3E）-二烯。应用该方法合成了鳞翅目种性信息素引诱剂的氟化类似物。
• Synthesis of a new fluorinated analog of (E,E)-8,10 dodecadienol (codlemone)
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92524-3

  日期：1992.6

  A stereospecific synthesis of trifluoromethylated codlemone is described. The key step is the treatment of 1,1-difluoro-1,4-dien-3-ol by DAST to give the corresponding (E,E)-1,1,1-trifluoro-2,4-dienic compound.