benzyl (2R)-2-(4-oxoheptyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 143771-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-2-(4-oxoheptyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 143771-09-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: OZYVYXOEIDVKMB-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-(4-oxoheptyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  （5R，9R）-5-丙基-八氢吲哚嗪[（-）-gephyrotoxin 167B]的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用手性氨基酸作为起始原料的树状蝙蝠生物碱167B的通用实用合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80503-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 benzyl (2R)-2-(4-oxoheptyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （5R，9R）-5-丙基-八氢吲哚嗪[（-）-gephyrotoxin 167B]的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用手性氨基酸作为起始原料的树状蝙蝠生物碱167B的通用实用合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80503-0

文献信息

• Expedient syntheses of indolizidines (−)-167B and (−)-209D
  作者：Guncheol Kim、Eun-ju Lee

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00369-x

  日期：2001.8

  Indolizidine alkaloids (+/-)-167B and (-)-209D were synthesized via an expedient route using hydroacylation and amination. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Enantioselective synthesis of (5R,9R)-5-propyl-octahydroindolizine [(−)-gephyrotoxin 167B]
  作者：Anne Fleurant、Jean Pierre Célérier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80503-0

  日期：1992.6

  A versatile and practical synthesis of the dendrobatid alkaloid 167B is described using a chiral amino acid as starting material.

  描述了使用手性氨基酸作为起始原料的树状蝙蝠生物碱167B的通用实用合成方法。