(2S,3R,5S)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxytetradecanoate | 1401355-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxytetradecanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxytetradecanoate
• CAS: 1401355-68-7
• 化学式: C₂₂H₄₆O₅Si
• 分子量: 418.69
• InChiKey: FNHIVITXMJBAOK-ZCNNSNEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxytetradecanoate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 (3R,4R,6S)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentadec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of seimatopolide A

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of seimatopolide A (1) has been achieved. The key steps are Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, cross-, and ring-closing metathesis reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tridec-1-en-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2S,3R,5S)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of seimatopolide A

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of seimatopolide A (1) has been achieved. The key steps are Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, cross-, and ring-closing metathesis reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.004

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Seimatopolide A
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201200732

  日期：2012.9

  The first enantioselective total synthesis of a polyhydroxylated macrolide, (+)-seimatopolide A, was achieved. The key reactions, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis, provided easy access to the target molecule from L-aspartic acid. Further, the absolute stereochemistry of the natural product has also been revised.

  实现了多羟基化大环内酯 (+)-seimatopolide A 的第一个对映选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称二羟基化、Yamaguchi 酯化和闭环复分解为从 L-天冬氨酸中获得目标分子提供了便利。此外，还修订了天然产物的绝对立体化学。